En la asamblea del clero castellano celebrada en Medina del Campo el año anterior con motivo del Cisma del papado, la mayoría de los prelados se manifiestan a favor del papa CLEMENTE VII (el otro papa era URBANO VI), sobre todo por la presión que para ello hace su legado Pedro de Luna. Pedro de Luna -que será luego el sucesor de CLEMENTE- goza además de las simpatías de los Trastámara, lo que incide en que el rey castellano JUAN I haga público un documento en Salamanca, el 9 de mayo de 1381, por el que reconoce oficialmente a CLEMENTE VII como papa.

Como consecuencia de haber tomado partido Castilla por el antipapa CLEMENTE VII, se refuerza la alianza con Francia y se desemboca en la guerra abierta con Portugal, aliada ya con Inglaterra. Después de una amplia victoria marítima en Saltes y de tomar Almeida, la situación portuguesa propicia un acuerdo, al que se llega el 10 de agosto de 1382 cuando los ejércitos de ambos países se encuentran en Elvas ya frente a frente y a punto de iniciar el combate. En el acuerdo se ratifica lo pactado en Santarem y se decide que el futuro marido de Beatriz, presunta heredera de Portugal, será FERNANDO, segundo hijo de JUAN I. Pocos meses después la flota castellana participa en la batalla de Roosebecke, donde son destruidas las naves inglesas que defienden en Flandes la causa del papa URBANO VI e intereses contrarios a los castellanos y franceses.

Las Cortes de Castilla, en la fecha, modifican el Tratado de Briones y CARLOS, el heredero de Navarra, recibe en depósito las villas ocupadas por el ejército castellano y, al recibirlas, se compromete a que Navarra ayude a Castilla en su guerras y a que reconozca a CLEMENTE VII como verdadero Papa, en contra de la política de su padre CARLOS II. Éste no acepta las condiciones impuestas y, por tanto, el juramento de su hijo, el futuro CARLOS III, no tiene ningún efecto real.

La derrota de Aljubarrota, que pone en entredicho la hegemonía castellana, decide a Juan de Gante, duque de Lancaster, a intentar derribar, una vez más, a la dinastía Trastámara. JUAN I de Castilla, con el respaldo de las Cortes, reunidas en Valladolid, pacta, en la fecha, con CARLOS II de Navarra para evitar que aquel reino sea nuevamente plataforma de asalto de los ingleses (Tratado de Estella). En virtud de este pacto, Navarra recupera casi totalmente las plazas que controla Castilla a cambio del apoyo a este reino y del reconocimiento de CLEMENTE VII.

Ya que reinan dos papas: URBANO VI, instalado en Roma y CLEMENTE VII establecido en Aviñón. JUAN I, obedeciendo el testamento de Pedro el Ceremonioso, reúne en 1387 una asamblea en Barcelona para decidir que papa han de obedecer los estados de la Corona de Aragón. Los reunidos se declaran por el de Aviñón.

Fallece el Papa URBANO VI. Este papa, que sin duda hizo todo lo posible por enemistarse con todo el mundo, al final, para recuperar apoyos y autoridad ha convocado hace unos meses un año santo para 1390, que evidentemente no podrá inaugurar personalmente. Su sucesor, lo inaugurará sin demasiado entusiasmo.

BONIFACIO IX -papa- (2/11/1389-1/10/1404). Catorce Cardenales reunidos en Roma eligen a Pedro Tomacelli, Cardenal de Nápoles, que bajo el nombre de BONIFACIO IX logra hacer la paz con Nápoles. Perteneciente a una familia noble pero empobrecida, uno de los primeros actos de su pontificado es la excomunión de CLEMENTE VII que ejerce también el pontificado desde Aviñón. El antipapa CLEMENTE responde con la excomunión de BONIFACIO. De carácter opuesto al de su predecesor, goza en seguida de la simpatía del pueblo.

El enfrentamiento eclesiástico entre BONIFACIO IX y el antipapa CLEMENTE VII se extiende al terreno político y el recién elegido Papa corona, en 1390, rey de Nápoles a Ladislao para enfrentarlo a Luis de Anjou a quien CLEMENTE a su vez ha coronado en 1389. También logra acabar con los últimos rescoldos del movimiento comunal romano recuperando el Castillo de San Angelo y fortificándolo junto con otros puntos estratégicos de Roma.

Las potencias europeas ven una oportunidad de acabar con el Cisma de Occidente y recurren a un informe que la Universidad de París ha publicado en enero de 1394 proponiendo tres vías no violentas de acabar con el cisma: La “via cessionis”, que propuganaba la abdicación voluntaria y simultanea de los dos papas seguida de una nueva elección. La “via compromissi”, que suponía estudiar los derechos de ambos Papas por una comisión arbitral que decidiría quien era el papa legítimo, y La “via concilii”, que defendía la convocatoria de un concilio ecuménico que decretaría quien sería papa. BONIFACIO IX rechaza las tres soluciones por lo que la falta de acuerdo hace que las potencias europeas amenacen a los dos pontífices con retirarles sus respectivos apoyos.

Fallece el antipapa CLEMENTE VII. La legitimidad del papado de Aviñón fue grande, aún entre teólogos y religiosos de renombre; Pierre d’Ailly, Philippe de Maizieres, Jean Gerson, Nicholas of Clemanges, san Vicente Ferrer, el beato Pedro de Luxemburgo y santa Colette de Corbie, entre otros, defendieron el derecho de CLEMENTE. Con la reunificación del papado en Roma por el Concilio de Constanza (1414), se fijará a posteriori que la línea de Aviñón se consideraría no canónica.