La historia política de Puerto Rico durante todo el siglo XX gira en torno a la búsqueda de una articulación satisfactoria con los EEUU.. La creación y el funcionamiento del estatus de Estado Libre Asociado sólo se entiende como un resultado de la demanda incesante de la isla por un reconocimiento de su soberanía, que choca irremediablemente con unos intereses económicos y estratégicos norteamericanos. Un estatus basado en un pacto que únicamente plantea dos salidas: o la independencia o la incorporación a los EEUU.. Parece difícil que los puertorriqueños estén dispuestos a renunciar a una relación económica privilegiada que genera importantes beneficios. Tampoco el entramado político de la isla permite plantear con un mínimo de realismo la posibilidad de un avance independentista capaz de aglutinar a la mayoría de la población puertorriqueña.

En la Isla de Puerto Rico continua el debate sobre si Puerto Rico debe buscar la independencia, mantener su condición actual o convertirse en el estado numero 51 de los EEUU. Por otro lado, el escenario de una incorporación plena a los EEUU. no se dibuja como un horizonte claro, pues ni las fuerzas puertorriqueñas que abogan por las tesis de la estadidad han sido capaces de obtener una mayoría rotunda, ni tampoco los EEUU. parecen mostrarse muy proclives a aceptar fácilmente la equiparación plena de la isla al resto de los Estados de la Unión. En el presente, la peculiaridad de Puerto Rico está puesta seriamente a prueba y para salir de ella se van a necesitar, una vez más, altas dosis de originalidad.