Bajo VALDEMAR I el Grande (1157-1182), Dinamarca se expande hacia el Este tras una guerra con los vendos. Como resultado de ello, la ciudad de Copenhague, en Dinamarca oriental, queda situada más en el centro e incrementa su importancia.

CANUTO VI, rey de Dinamarca (1182-1202) sucede a su padre Valdemaro I el Grande. Durante su reinado, los dominios de Dinamarca llegarán hasta el río Elba. Estará sin embargo muy influido por su tío abuelo el obispo Absalón de Roskilde, a quien se ha considerado como el verdadero gobernante de Dinamarca en ese tiempo. Reprimirá la sublevación de los escanios, alentada desde Suecia, y negará el tributo a FEDERICO I Barbarroja de Alemania. Derrotará a BOGISLAO I de Pomerania y se apoderará de esta región y de casi toda la costa báltica alemana.

El rey VALDEMAR II el Victorioso de Dinamarca es derrotado decisivamente, en la fecha, por los príncipes alemanes del Norte y por la ciudad de Lubeck. VALDEMAR tiene que renunciar a todas sus conquistas excepto a la isla de Rügen y Estonia, lo que debilita la posición de Dinamarca en el Báltico. En efecto, el declive de la monarquía danesa se inicia en el siglo XIII por la presión de la nobleza y el poder comercial de la Hansa Teutónica.

VALDEMAR IV puede hacer poco para frenar el crecimiento del poder de la Liga Hanseática que ya se ha convertido en un poder esencial en la región. VALDEMAR IV decide atacar la isla sueca de Gotland concretamente la ciudad de Visby, que VALDEMAR odia porque ha oído decir que cantan canciones burlándose de él. El ejército danés invade Gotland el 1361, derrotando a los habitantes de Visby y causándoles 1.800 muertos. La ciudad se rinde y VALDEMAR derriba parte de la muralla para hacer su entrada. Una vez ocupada exige que se llenen tres grandes barriles con oro y plata, en caso de no hacerlo en tres días la ciudad será entregada al saqueo de la soldadesca. Ante la sorpresa de Valdemar los barriles se llenan antes de la media noche del primer día. Las iglesias son despojadas de sus objetos de valor, las riquezas se cargan en buques daneses y se transportan a Vordingborg, la residencia de VALDEMAR. VALDEMAR añade “Rey de Gotland” a su lista de títulos. Pero su acción contra Visby, un miembro de la Liga Hanseática , tendrá importantes consecuencias posteriores.

En 1362, la Liga declara la guerra a Dinamarca en respuesta a la ocupación y saqueo de Visby, en la isla de Gotland. Dinamarca será forzada en 1370 a pagar indemnizaciones y ceder territorios, lo cual incrementará el poder de la Liga.

En 1362 los estados de la Hansa, Suecia y Noruega se unen contra VALDEMAR IV. La Hansa envía una flota y un ejército para atacar las costas de Dinamarca, y capturan y saquean Copenhague. Junto a los nobles rebeldes de Jutlandia, fuerzan a VALDEMAR a exiliarse durante la Pascua de 1368.

La Liga hanseática se sacude el dominio de VALDEMAR IV de Dinamarca, y en 1370 firma la paz de Stralsund, que señala el máximo apogeo de la Liga. Se concede a ésta el monopolio del comercio báltico, y se consagra su influencia en la política escandinava. Pero después se iniciará su lenta decadencia.

En 1381 Noruega es incorporada a la Corona de Dinamarca. La tradición monárquica noruega en sus varias formas se remonta a más de mil años. Noruega formará parte de una unión con Dinamarca desde 1381 hasta 1814.

En 1389, tras una afortunada campaña, queda conquistada Suecia para Dinamarca.

Por el matrimonio de la reina danesa MARGARITA I con el rey sueco HAAKON VI, se constituye, en 1397, la llamada Unión de Kalmar, que logra unificar los territorios actuales de Dinamarca, Noruega, Islandia, Groenlandia, Suecia y Finlandia. El país se convierte en un importante líder del comercio hanseático.