Hasta la invasión romana de Britania, Gales no era un país diferenciado. Todos los habitantes nativos de la provincia romana de Britania hablaban lenguas britónicas (una subfamilia de los lenguas celtas) y eran llamados britones. La zona se encontraba dividida entre varias tribus, de las que los siluros, en el actual sudeste de Gales y los ordovicos, en el centro y noroeste de Gales, eran las más numerosas y poderosas. Estas tribus también fueron las que presentaron una mayor resistencia a la invasión romana. El primer ataque contra las tribus célticas de Gales fue realizado por el legado Publio Ostorio Escápula hacia el año 48 d. C. Ostorio atacó primero a los deceanglos en el nordeste, que parecen haberse rendido con poca resistencia. A continuación luchó durante varios años contra los Siluros y Ordovicos, dirigidos por Caradoc o Carataco, que había huido del sudeste de Inglaterra. Primero dirigió a los Siluros y después se trasladó al territorio de los Ordovicos, donde fue derrotado por Ostorio hacia el 51 d. C. Tras la derrota, Carataco se refugió entre los Brigantes, cuya reina Cartimandua lo entregó a los romanos.

En Gales, los Siluros no fueron sometidos y comenzaron una efectiva guerra de guerrillas contra los ejércitos romanos. Ostorius murió sin someter a la tribu, y a su muerte los Siluros consiguieron derrotar a la Segunda Legión Augusta. Los Siluros fueron finalmente sometidos por Sexto Julio Frontino en una serie de campañas que concluyeron en el año 78 d. C. Su sucesor Cneo Julio Agrícola sometió también a los Ordovicos y reconquistó Anglesey a comienzos del año 79 d. C. Los romanos ocuparon el conjunto del actual territorio de Gales, donde construyeron calzadas, fuertes, minas de plata, hierro y oro, e introdujeron comercio, pero su interés por el desarrollo de la zona fue limitado debido a su aislamiento geográfico y a la escasez de tierras cultivables. Sólo se conoce una ciudad fundada por los romanos en Gales: Venta Silurum (la actual Caerwent). Administrativamente el territorio de Gales formaba parte de la provincial romana de Britania Superior y posteriormente de la provincial de Britania Prima, que también incluía el oeste de Inglaterra.

Cuando los ejércitos romanos asentados en Britania se retiran en el año 410, los diversos asentamientos britones pasan a gobernarse por sí mismos. Tras la retirada de los romanos también se produce una considerable colonización procedente de Irlanda en el sudoeste. Por otra parte, muchos misioneros irlandeses convierten a la población local al cristianismo, iniciando la llamada Edad de los Santos (aproximadamente entre el 500-700), caracterizada por el establecimiento de monasterios e iglesias por todo el país. Una de las razones de la retirada romana es la presión de las tribus germánicas y bárbaras sobre las fronteras orientales del Imperio romano. Entre estas tribus se encuentraqn anglos, sajones y jutos, que invaden el territorio británico. Gradualmente los invasores germánicos consolidan su dominio sobre el este y el sur de Britania (que se convertirá en Inglaterra). Desde el siglo VIII, Gales será el mayor de los tres países británicos de Britania, junto a Cornwall y Strathclyde.

OFFA, rey de Mercia (757-796), reino anglosajón que ocupa la parte central de Inglaterra y que bajo su reinado es la potencia más fuerte de Inglaterra, construye el famoso foso (Offa’s Dyke) que separa totalmente a las tribus bretonas de la zona de Gales del resto del país. En algunos lugares, esta fosa-muralla es de hasta 65 pies (19,8 m) de ancho (incluyendo su zanja de acompañamiento) y 8 pies (2,4 m) de altura. Ya entonces estas tribus son llamadas por los? anglosajones “wealas” (extranjeros), palabra que derivará en Wales, es decir Gales. La unidad nacional está muy lejos, ya que estas tribus actúan independiente y desordenadamente.

Gales comenzará a sufrir progresivos ataques por parte de los incursores vikingos, especialmente daneses, entre 950 y el año 1000. Gofraid mac Arailt se llevó más de 2.000 cautivos de Anglesey en el año 987. Gruffydd ap Llywelyn consiguió unir a la mayoría de los reinos galeses bajo su dominio. Procedente de Gwynedd, en el año 1055 gobernaba sobre la mayor parte de Gales y se anexionó territorios en la frontera con Inglaterra. Sin embargo, fue derrotado por Harold Godwinson en el año 1063 y fue asesinado por sus propios hombres. Sus territorios se dividieron entre los reinos galeses.

Cuando los normandos invaden Inglaterra, Gales tiene unas fronteras bastante arbitrarias. GUILLERMO I crea tres condados fronterizos (Chester, Shrewsbory y Hereford) y estimula a los condes respectivos a extender sus dominios hacia Gales. Los sucesores de GUILLERMO I invadirán varias veces el País de Gales en los siglos XI y XII, pero nunca lo ocuparán de una manera estable.

ENRIQUE II efectúa, en este año, las primeras expediciones sistemáticas a Gales y obliga a sus príncipes a aceptar la supremacía inglesa, pero, también en este caso, durante mucho tiempo, eso no pasará de una pura formalidad. Gales seguirá siendo Galés.

En el norte de Gales se ha consolidado la dinastía de los Gwynedd, cuyo personaje más importante fue LLEWELYN el Grande (1194-1238).

LLEWELYN ap Gruffydd (1246-1282) nieto de LLEWELYN el Grande, llegó a expulsar a los ingleses que todavía había en Gales y asumió el título de “Principe de Gales” (Prince of Wales). Fue una independencia brevísima.

En 1284, cuando a EDUARDO I le nazca un hijo, será nombrado príncipe de Gales. Desde este momento, el primogénito del monarca británico ostentará este título. EDUARDO I manda construir castillos con el fin de consolidar su poder. El castillo de Caernarvon, levantado sobre un promontorio del litoral norte del País de Gales, justo en frente de la isla de Anglesey, es uno de ellos. Su restauración, casi total, se llevará a cabo en el siglo XIX.