Como consecuencia de haber tomado partido Castilla por el antipapa CLEMENTE VII, se refuerza la alianza con Francia y se desemboca en la guerra abierta con Portugal, aliada ya con Inglaterra. Después de una amplia victoria marítima en Saltes y de tomar Almeida, la situación portuguesa propicia un acuerdo, al que se llega el 10 de agosto de 1382 cuando los ejércitos de ambos países se encuentran en Elvas ya frente a frente y a punto de iniciar el combate. En el acuerdo se ratifica lo pactado en Santarem y se decide que el futuro marido de Beatriz, presunta heredera de Portugal, será FERNANDO, segundo hijo de JUAN I. Pocos meses después la flota castellana participa en la batalla de Roosebecke, donde son destruidas las naves inglesas que defienden en Flandes la causa del papa URBANO VI e intereses contrarios a los castellanos y franceses.

Ya que reinan dos papas: URBANO VI, instalado en Roma y CLEMENTE VII establecido en Aviñón. JUAN I, obedeciendo el testamento de Pedro el Ceremonioso, reúne en 1387 una asamblea en Barcelona para decidir que papa han de obedecer los estados de la Corona de Aragón. Los reunidos se declaran por el de Aviñón.

El Papa Urbano VI convoca, con diez años de antelación a la fecha prevista, el tercer Año Santo mediante la publicación, el 8 de abril de 1389 de la bula Salvator noster, en la que establecía que el intervalo en años jubilares debía reducirse a treinta y tres años en recuerdo y homenaje a la edad de Jesucristo al morir en la cruz.

Fallece el Papa URBANO VI. Este papa, que sin duda hizo todo lo posible por enemistarse con todo el mundo, al final, para recuperar apoyos y autoridad ha convocado hace unos meses un año santo para 1390, que evidentemente no podrá inaugurar personalmente. Su sucesor, lo inaugurará sin demasiado entusiasmo.