Después de haber dominado Sevilla y Toledo (esta ciudad se ha rendido el 11/5/1366), hacia julio de 1366, el territorio de Castilla se puede considerar libre de enfrentamientos internos. Tan sólo existen núcleos favorables a PEDRO I en la zona gallega, pero ENRIQUE de Trastámara (Enrique II) siente que la situación está controlada y da por concluida la guerra civil. Por ello, despide a las tropas mercenarias que le han dado la victoria, conservando sólo las imprescindibles.

El 3 de abril de 1367 ambos ejércitos (el de PEDRO I y el de ENRIQUE de Trastámara) se enfrentan a orillas del Najerilla -batalla de Nájera- y ENRIQUE de Trastámara, que está en inferioridad, es derrotado y se ve obligado a escapar con un grupo de fieles. A través de Aragón, ENRIQUE consigue llegar a Francia. Du GUESCLIN es hecho prisionero por PEDRO I. En cierto modo, y reduciendo las cosas a sus debidas proporciones, esta guerra entre PEDRO I y su hermanastro ENRIQUE, puede considerarse un episodio de la Guerra de los Cien Años que disputaban Francia e Inglaterra. Una vez más, los arcos largos ingleses actúan decisivamente, y la batalla concluye con la victoria del Príncipe negro y de PEDRO I. Éste, instala su gobierno personal y anega a Castilla en un baño de sangre. Bajo su cuchillo caen los prisioneros de guerra y aquellos que se pusieron al lado de ENRIQUE. Su venganza llega a tal extremo que el príncipe de Gales decide que no puede mantener su alianza con él. Posiblemente el hecho de que PEDRO I no tenga dinero para pagar su deuda con él, ni esté dispuesto a cumplir las promesas territoriales, influyan también en el inglés.

El conde de Alburquerque, con la orden de Santiago está con el pretendiente, igual se hallan los castillos del Duero y las ciudades de Valladolid, Avila, Segovia y Palencia. Dada la situación, ENRIQUE II consigue penetrar clandestinamente en Castilla y en setiembre de 1367 levantará su enseña en Calahorra después de jurar que nunca más abandonará la tierra de Castilla. La guerra no está tan decidida como había parecido en Nájera.

La guerra entre las dos facciones se alarga y se hace, a medida que pasa el tiempo, más y más sangrienta. Mientras ingleses, navarros y aragoneses intentan ponerse de acuerdo sobre la postura a seguir, ENRIQUE II de Castilla pasa a la ofensiva y en abril de 1368 pone sitio a Toledo. En tanto el sitio se prolonga CARLOS V de Francia decide aliarse nuevamente con ENRIQUE II ya que necesita contar con la flota castellana para enfrentarse a los ingleses.

ENRIQUE de Trastámara, pretendiente al trono de Castilla, y el rey de Francia, CARLOS V, firman, en la fecha, el tratado de ayuda militar en Toledo (Tratado de Toledo). Por parte francesa firma el tratado el mariscal D’Audrehem. ENRIQUE de Trastámara cuenta con la ayuda de tropas mercenarias francesas y bretonas, las Compañías Blancas, en su enfrentamiento con el rey de Castilla y hermanastro suyo, PEDRO I.

Cerca de Montiel (Ciudad Real) tiene lugar, en la fecha, la batalla del mismo nombre, entre las tropas de PEDRO I de Castilla y las de su hermano bastardo ENRIQUE de Trástamara. Derrotado PEDRO, busca refugio en el interior del castillo. El caballero Mens Rodríguez de Sanabria negocia con Du GUESCLIN, al mando de las tropas francesas que apoyan al bando de ENRIQUE II de Trastámara, la huida de su señor PEDRO I. Aunque el francés parece aceptar el trato de dejar huir a PEDRO I, se trata de una trampa. PEDRO I acude confiado de noche a la tienda de DUGUESCLIN, pero allí se encuentra con su hermanastro bastardo ENRIQUE y se enzarzan en una pelea en la que se dice que ENRIQUE mata a PEDRO con la ayuda de DUGUESCLIN, el cual sujeta a PEDRO para que ENRIQUE pueda apuñalarlo mientras dice: “ni quito ni pongo rey, pero ayudo a mi señor”. Con ello, el Trastámara se convierte en rey de Castilla y León (1369-1379). Pero la muerte de PEDRO I el Cruel no significa el fin automático de la guerra civil, declarada hace años. Todavía deberán eliminarse algunos focos petristas.

Por suerte para Aragón, los castellanos sufren una guerra civil que provoca el final de la ofensiva y pone punto final a las hostilidades. Se firma el acuerdo de paz entre Castilla y Aragón y la cesión a Aragón de Molina y su tierra. Por tan sólo seis años (Castilla recuperará Molina en 1375), esas tierras conquistadas por Alfonso I el Batallador vuelven a ser aragonesas, y desde entonces la castellana villa de Molina se llama \”Molina de Aragón\”.