DIONISIO I, Tirano de Siracusa (405-367 aC), apodado el Viejo, para distinguirle de su sucesor y homónimo, el Joven, escala el poder sobornando al ejército y engañando al pueblo. Durante su gobierno, consolida el poderío de Siracusa entre las colonias griegas de la Magna Grecia enfrentándose a la influencia de Cartago en Sicilia. Ávido de notoriedad, atrae a Platón a su corte, aunque a poco, disgustado por algunos juicios del filósofo sobre la tiranía, le reducirá a la condición de esclavo. Ambicioso también de la gloria poética, organizará un certamen, comprará a los jueces y, ante el estupor del pueblo, se hará proclamar vencedor. Es cruel, sanguinario e inmisericorde en la aplicación de los impuestos. El pueblo le odia y él, naturalmente, lo sabe. Contará DIONISIO con un ingente numero de mercenarios a su servicio, mercenarios cámpanos, galos e iberos con los que convertirá a Sicilia en un pequeño imperio propio. La monarquía de DIONISIO I es precusora de las que luego se llamarán monarquías helenísticas.

En el siglo V aC. se asiste al florecimiento de la cultura helénica en todas sus expresiones, desde las ciudades de forma regular sobre el modelo de las polis griegas o los magníficos teatros de Siracusa y Taormina, hasta los imponentes templos dóricos de Selinunte y Agrigento. Políticamente, tras un breve paréntesis democrático terminado por la implicación de las ciudades griegas de Sicilia en la guerra del Peloponeso, se impone la hegemonía de los tiranos de Siracusa, que bajo el reinado de Dionisio I (406 – 367 aC), se convierte en una de las polis emergentes del Mediterráneo hasta su enfrentamiento con Cartago.

En la fecha, Siracusa controla las cinco sextas partes de Sicilia, habiendo arrinconado a Cartago en el extremo occidental. También consigue controlar muchas de la ciudades griegas de Italia, e incluso extiende su dominio al Epiro, una región habitada por tribus situada en el noroeste de Grecia y que está siendo penetrada lentamente por la cultura griega. En este momento, Siracusa es la ciudad-Estado griega más fuerte y Dionisio I, su tirano, el hombre más poderoso de Grecia. Cabe, pues, la posibilidad de que acabe convirtiéndose en el dirigente de una Grecia unida.

DIONISIO I, tirano de Siracusa, es derrotado por los cartagineses cerca de Panormo y nunca se recobrará por entero de este revés.

Fallece DIONISIO I, tirano de Siracusa. Le sucede su hijo DIONISIO II el Joven (367-357 aC) que carecerá de la capacidad de su padre. DIONISIO II gobernará de nuevo Siracusa (346 – 344 aC) Entre sus dos gobiernos serán tiranos: Apolócrates, Dion, Calipo, Hiparino, Niseo.