Desde el mismo momento en que ISABEL es reconocida princesa heredera del trono castellano el matrimonio de Isabel pasa a ser una cuestión de estado de primera magnitud. El reconocimiento la convierte en objeto de muchas combinaciones políticas dentro y fuera de Castilla. Isabel tiene claro su deber de contraer matrimonio y tener descendencia. Dar continuidad a su dinastía, la Trastámara, dar continuidad a la monarquía que encarnará algún día, es para ella una misión sagrada, muy superior a cualquier otra consideración personal. Pero cumplir sus esperanzas como mujer y como princesa no resulta empresa fácil. Todos tienen sus propios planes, pero la cuestión es tan esencial para su vida, tanto en lo privado como en lo político, que Isabel no quiere quedar al margen de la decisión. Enrique IV, su hermanastro deseaba casarla con el rey de Portugal, pero ella se resistía a esa boda. Comprendía perfectamente que el matrimonio con el soberano portugués, por mucho que pudiera significar convertirse en reina consorte de Portugal, la apartaba de su objetivo: ser reina propietaria de Castilla.

Las Cortes de castilla reunidas en Ocaña se inician a finales de 1468 y se prolongan hasta abril de 1469. Estas Cortes ratifican todo lo acordado en el Pacto de los Toros de Guisando, pero no juran a ISABEL como princesa heredera.

En el siglo XV, tres grupos de territorios dividen la península (dejemos de lado Navarra, que está a caballo en los Pirineos); tenemos de oeste a este: Portugal, Castilla y Aragón, equilibrio frágil, inestable, que cualquier unión matrimonial puede poner en tela de juicio. Por su situación, por su riqueza, por su economía en expansión, Castilla ocupa una posición clave; aliándose a uno u otro Estado que la rodean, puede inclinar la balanza hacia el oeste o el este y asegurarse una hegemonía duradera en la península, un papel de primer plano en Europa. Esto explica las intrigas, las rivalidades, las luchas de influencia en torno a las posibles herederas. Las posibilidades de ISABEL para acceder al trono de Castilla parecen cada vez mayores, ella va a ser la más codiciada, la más buscada en esta feria de maridos que se abre hacia 1468.

PABLO II se niega a conceder la autorización para la boda entre FERNANDO e ISABEL, porque el rey de Castilla no autoriza el matrimonio.

Asentado en el poder Juan PACHECO (marqués de Villena), sus afanes se centran en el matrimonio de ISABEL con ALFONSO V de Portugal, matrimonio que será simultáneo al de JUAN, hijo del anterior y heredero del trono portugués, con la infanta JUANA la Beltraneja.

JUAN II observa la agitada situación de Castilla mientras sopesa las posibilidades matrimoniales de su hijo FERNANDO con ISABEL, la hermanastra del actual rey de Castilla, ENRIQUE IV. A principios de 1469, el entorno de ISABEL pone sus condiciones: se casará con FERNANDO si éste acepta trasladarse a Castilla, luchar por su causa, someterse de algún modo a la voluntad de la nobleza isabelina y permanecer en un segundo plano en lo concerniente al gobierno de Castilla. Estas condiciones son absolutamente favorables para ISABEL: garantizan a FERNANDO prerrogativas importantes, pero estipulan formalmente que el poder supremo pertenecerá a ISABEL, cuando sea reina de Castilla. FERNANDO firma, en la fecha, en Cervera, las capitulaciones tal como se las presentan. JUAN II está con el agua al cuello y necesita desesperadamente la alianza con Castilla en su contencioso contra la poderosa Francia por el reino de Nápoles. Pero esta boda, dado el parentesco entre ambos, requiere la correspondiente dispensa papal.

No nos imaginemos ninguna historia de amor entre FERNANDO, hijo de JUAN II de Catalunya y Aragón, de 17 años e ISABEL, hija de JUAN II de Castilla, de 18 años. Ciertamente FERNANDO es un joven y apuesto muchacho, pero ISABEL no lo ha visto todavía nunca cuando toma su decisión de casarse con él. Más que los sentimientos, es la razón, la política quienes imponen esta decisión: Aragón frente a dificultades de todo tipo, necesita la alianza castellana, ISABEL cuenta con la participación de Aragón para hacer valer mejor sus derechos a la corona de Castilla.

ISABEL se traslada a Madrigal donde, en la fecha, recibe las arras que le manda FERNANDO. Pero su seguridad no está garantizada.

En julio, llegá a Madrigal -donde se encuentra ISABEL- una embajada francesa, presidida por el cardenal de Albi, que propone a ISABEL que se case con el duque de Guyena y rechace cualquier propuesta de matrimonio con el rey de Portugal o el príncipe de Aragón, por ser aliados de Inglaterra y enemigos de Francia. Aunque las negociaciones matrimoniales entre ISABEL y FERNANDO se han llevado en secreto, la negativa de la princesa alerta a ENRIQUE IV de lo que se trama, porque ordena su detención.

Sin dejar pasar mucho tiempo, ISABEL consigue que el arzobispo de Toledo y un contingente de caballería la rescate de la tutela del marqués de Villena, y tras un cierto periplo se dirige a Valladolid, a donde llega, en la fecha, rodeada de sus partidarios, cuya presencia impedirá cualquier intento de Juan PACHECO para retenerla junto a sí. ISABEL desde Valladolid envía emisarios a Zaragoza reclamando la presencia de FERNANDO.