JUAN I de Castilla quiere unir en su persona los dos reinos, por ello se decide a intervenir en su calidad de esposo de la reina niña BEATRIZ de Portugal. La nobleza terrateniente le apoya. A principios de 1384, JUAN I de Castilla había llegado a Santarem y obligado a Leonor Téllez a dejar la regencia de Portugal y a hacerle entrega de los atributos reales. Pero, tras el inútil asedio de Coimbra y Lisboa, para vencer la resistencia que se opone, JUAN I debe retirarse para invernar. El difunto rey de Portugal, Fernando I del que está en discusión su sucesión, tiene un hermanastro, Juan de Avís, que, al igual que Enrique de Trastámara, presenta el inconveniente de su nacimiento ilegítimo. También, lo mismo que Enrique, considera que esa circunstancia no debe ser óbice para acceder al trono. Se ha casado con Felipa, hija del inglés Juan de Gaunt, lo cual significa que puede contar con la ayuda inglesa.

Pero durante el invierno las Cortes portuguesas, después de descartar a JUAN y a BEATRIZ como sucesores al trono, proclaman nuevo rey de Portugal a JUAN de Avis, que reinará como JUAN I el Grande (1385-1433).

JUAN I el Grande, rey de Portugal, lleva a cabo, después de Aljubarrota, una decidida política de investigación náutica y de expediciones de exploración. Esta expansión ultramarina busca una salida al auge demográfico, la vitalidad de una burguesía emprendedora y unos caballeros arruinados.

JUAN I, rey de Portugal, firma el Tratado -alianza perpetua- de Windsor con Inglaterra, renovando la alianza entre ambas naciones, una alianza que nunca se rompería en lo sucesivo. Las tropas inglesas, en virtud de este tratado, entran en Castilla por La Coruña, y junto con las portuguesas, castigan a los ejércitos castellanos a la altura de Benavente.

Tregua de Monçao, entre Castilla y Portugal, por la que Castilla debe compensar a Portugal de los daños sufridos en la última guerra.

La situación de tregua entre Castilla y Portugal, que se prolongaba desde 1389, hace crisis en mayo de 1396. El día 12 de dicho mes los portugueses atacan y ocupan Badajoz, que retienen como prenda por el pago de la cantidad fijada en la tregua de Monçao como compensación de los daños y que Castilla no había aún pagado. Pese a los intentos de conciliación y a las generosas ofertas de ENRIQUE III de Castilla y León, no se llega a ningún acuerdo y se producen ataques marítimos por parte de la flota castellana así como el incendio de Viseo por una fuerza de caballería.

La guerra entre Portugal y Castilla consiste en una serie de ataques aislados, escaramuzas y defecciones de uno y otro lado. En el momento en que la balanza parece inclinarse en favor de Castilla, y ésta ha recuperado parte de Galicia, JUAN I de Portugal propone la paz definitiva.

Mientras refugiados musulmanes y judíos comienzan a huir en masa a Marruecos, los reyes español y portugués envían ejércitos tras ellos. Enrique III de Castilla toma Tetuán y realiza una matanza en 1399.

La política comercial emprendida por el rey ENRIQUE III se ve favorecida por la situación de alianza con Francia, que posibilita el comercio de la lana con los puertos del norte. Al mismo tiempo, la amistad con Aragón permite el despliegue naval por el Mediterráneo. La fuerza naval le permite atacar y destruir la ciudad de Tetuán, nido de piratas, limpiar aquellas aguas y avanzar hacia Oriente.

Ante la petición de paz por parte de Portugal, ENRIQUE III de Castilla y León, plantea unas exigencias desorbitadas, entre otras la abdicación del rey portugués. Al no ser aceptadas por Portugal, en el verano de 1399 ENRIQUE III lanza un fuerte ataque que pone en sus manos diversas plazas y, luego, propone una tregua sin condiciones. Ésta se firma en la fecha. En la tregua se fija, entre otras cosas, el libre comercio entre ambos reinos.