La especie Homo heidelbergensis puebla la cuenca y la sierra madrileña.

Homo neanderthalensis desarrolla su actividad en la región.

La revolución productora, propia de la cultura del neolítico, llega a las tierras madrileñas.

Las prácticas de incineración y el uso del hierro se documentan en necrópolis y poblados.

Tras las guerras sectorianas, la zona del futuro Madrid es totalmente romanizada.

Comienza la construcción de la ciudad de Complutum, en la vega del Henares, sustituyendo a la que ya existía en el vecino cerro de San Juan del Viso.

El Emperador Vespasiano otorga a Complutum, el título de municipium, elevando la localidad al rango de ciudad privilegiada.

Se encuentran en Complutum las tumbas de Justo y Pastor, hecho que sirve de base para la proclamación de un obispado complutense.

El Emir musulman MOHAMED I encarga la construcción de tres alcázares: Talamanca (Jarama), Qal’-at’-Abd-Al- Salam (Alcalá de Henares) y Machrit (Madrid) que defendieran a Toledo de los ataques de los castellanos. En la meseta castellana del siglo IX, las aguas captadas en distintos lugares al pie de la Sierra eran conducidas a Madrid por acequias subterráneas llamadas machrá (matrice en latín), palabra a la que se añadió el sufijo de abundancia  (it en arabe) y la villa así recibió el nombre de Machrit/Madrid, “lugar que recibe abundantes aguas”.

Mayrit (Madrid) es conquistada a los musulmanes, en la fecha, por ALFONSO VI el Bravo de Castilla, pasando a formar parte del Reino de Castilla y León. En 1118, se sumará Alcalá de Henares. Madrid crece y así nacen los barrios  de Puerta de la Vega, Puerta de Moros, Puerta Cerrada, Puerta de Guadalajara y Puerta de Balnadú, donde posteriormente estará el Palacio Real. Según asegura la leyenda, numerosos osos  rondaban por los alrededores de sus calles y callejuelas, como perpetúa en la memoria de todos a través del escudo de la ciudad, donde uno de ellos se apoya con dos patas en el tronco de un madroño.