George Bugs Moran, un jefe mafioso de Chicago se ha atrevido a robar whisky de marca a Al Capone y a venderlo por su cuenta. Éste decide vengarse. Le tiende una trampa: le hace creer que un intermediario tiene un camión lleno de licor a buen precio y quedan en un almacén sito en el número 2.122 de la North Clark Street (Chicago, Ilinois), para ver la mercancía. El 14 de febrero, día de San Valentín, siete miembros de la banda de Moran se desplazan al almacén indicado para revisar la supuesta mercancía que les han ofrecido a buen precio.

Cuando los miembros de la banda de Moran están dentro del almacén, entran cinco pistoleros de Al Capone armados, dos disfrazados de policía y les ordenan que se sitúen en la pared. Los gangsters de Moran, pensando en una rutinaria batida policial, obedecen confiados. Los supuestos policías los ametrallan. En el lugar del crimen se encontrarán hasta setenta casquetes de bala. Seis mueren en el acto y el séptimo en el hospital, tres horas más tarde. La ley del silencio impera hasta el final: “Nadie me ha disparado…” fueron las últimas palabras de Frank Gusenberg… con catorce balas en el cuerpo. El episodio pasará a la posteridad como la “Matanza del Día de San Valentín”. La gente abre los ojos y empieza a ver la despiadada guerra por el dominio de la ciudad. (En 1967, la ciudad de Chicago decidirá derruir el viejo garaje en que se había perpetrado el crimen, pero la empresa de demolición conservará el lugar desarmando la pared y numerando los ladrillos marcados con orificios de bala. Mas tarde un coleccionista privado comprará la pared para exhibirla con figuras de cera que reconstruyen los hechos).

La Comisión de Delitos de Chicago diseña una estrategia para desmitificar a Al Capone: a partir de ahora le llamarán “Enemigo Público número 1”, un mensaje que calará fuerte. Al Capone se ha convertido ahora en el criminal más peligroso jamás conocido, a quien se debe combatir.

Aunque Capone siempre hace sus negocios con hombres de tapadera y no hay registros que lo relacionen con sus ganancias, las nuevas leyes promulgadas en 1927 permiten al gobierno federal perseguir a Capone por evasión de impuestos, su mejor opción para encarcelarlo al fin. Es perseguido por el agente de la “Agencia de Prohibición” Eliot Ness y sus agentes incorruptibles “Los Intocables” y por el agente del IRS Frank Wilson, que es capaz de encontrar recibos que relacionen a Capone con ingresos por juego ilegal y evasión de impuestos por esos ingresos. El proceso y acusación ocurren en 1931.

En EEUU., en la fecha, se ratifica la vigésimo primera enmienda a la Constitución y la cerveza y algunos licores son legalizados, a pesar de que hasta 1966 algunos Estados mantendrán algunas prohibiciones al respecto.

Al Capone es encontrado culpable en cinco de los 23 cargos y sentenciado a 11 años en una prisión federal. En un principio es enviado a una prisión de Atlanta en 1932. Sin embargo, el ganster aún es capaz de controlar la mayoría de sus negocios desde este centro, y se ordena su traslado a la isla prisión de Alcatraz en Agosto de 1934. Aquí, Capone es vigilado estrictamente y tiene prohibido cualquier contacto con el exterior. Al revocarse la “ley seca” y con su líder bajo confinamiento, el imperio de Capone pronto comienza a debilitarse.

A mediados de los años 30, estando en Alcatraz, Capone comienza a mostrar signos de demencia, probablemente a causa de una sífilis sin tratar, que le ha contagiado una prostituta siendo aun joven. Pasa gran parte de sus últimos años de reclusión en el hospital de la prisión y finalmente es liberado el 16 de noviembre de 1939.

Al Capone está arruinado, físicamente débil y con la mente deteriorada. Se retira a su propiedad de Miami Beach, Florida, donde se recluye del mundo exterior. El 21 de enero de 1947, Capone sufre un derrame cerebral, y muere 3 días después -el 24 de enero- de neumonía. Es enterrado en el Cementerio Mount Olivet, y trasladado al Cementerio Mount Carmel al Oeste de Chicago, junto a los restos de su padre y hermano.