En 1778, durante la guerra de Independencia norteamericana, España ofrece a Gran Bretaña su neutralidad a cambio de la devolución del peñón. La negativa británica provoca el apoyo español a los independentistas norteamericanos y el inicio, al año siguiente, de un nuevo asedio al peñón.

Bajo el reinado de CARLOS III, empieza el intento español más ambicioso por recuperar Gibraltar, el llamado “Gran Asedio” del ejército español -junto con el francés- al peñón de Gibraltar que durará tres años y medio y que resultará nuevamente infructuoso. En el Gran Asedio se ensayan nuevas armas, como unas lanchas cañoneras que incordian al enemigo con sus rápidos ataques nocturnos. Tambien se examinan proyectos extravagantes, como volar la roca con 100.000 arrobas de pólvora. Tomar el peñón no es fácil. porque cuenta con sólidas fortificaciones, y los barcos británicos introducen suministros en la colonia para evitar su rendición por hambre. Mientras tanto en el lado español todo se improvisa. La aventura resultó un completo desastre.

En Gibraltar, al sargento británico Ince se le ocurre excavar un túnel para comunicar unas baterías. Inicialmente no existe la intención de realizar aberturas fortificadas en este tunel, pero se ve la necesidad de realizar una abertura para la ventilación, y en cuanto se realiza la abertura se decide colocar en ella un cañón. Al finalizar el sitio (1779-1783) se habrán construido seis de estos emplazamientos, en los cuales se habrán instalado cuatro cañones. Dado que el Peñón de Gibraltar está constituido de piedra caliza, es natural que el mismo aloje más de 100 cuevas. La cueva más prominente es la cueva de San Miguel. La cueva de Gorham se encuentra cerca del nivel del mar en la cara este del Peñón. (Actualmente hay más de 50 km de galerías y cuevas con fines militares. Se estima que en las cavernas de la Roca, podrían sobrevivir unas 25.000 personas ante un supesto ataque nuclear. El general Eisenhower establecerá en la II Guerra Mundial, en un túnel de la Roca, el despacho desde el que dirigirá la invasión aliada a Africa.)

Gibraltar es, a finales del siglo XVIII y principios del XIX, una ciudad dominada por el poder absoluto del gobernador británico, a menudo un político corrupto que se enriquece con el contrabando entre la colonia y el territorio español. Muchos de sus habitantes son genoveses que han huído del ejército de Napoleón. Pronto serán conocidos con el apodo de giovanitos o juanitos, en razón de su origen geográfico. De ahí proviene, según algunos, el nombre de “llanitos” con que actualmente se conoce a los gibraltareños, muchos de los cuales descienden de aquellos italianos, aunque también de judíos y musulmanes. Los gibraltareños de origen británico serán pocos en principio.

La cesión firmada en Utrecht se limitaba al peñón de Gibraltar, no al istmo; sin embargo, éste también ha terminado en manos británicas. En efecto, en el texto del Tratado no hay ninguna referencia concreta a los límites fronterizos ni a las aguas jurisdiccionales. Esta falta de precisión del documento ha motivado que a lo largo de los años, Gran Bretaña, con malas artes, ha ido extendiendo sus dominios por tierra y mar. Así, por ejemplo, cuando en 1810 los franceses se acercan al Peñón de Gibraltar, y ante el temor de que puedan utilizar las fortificaciones españolas para atacar Gibraltar, los zapadores ingleses las vuelan junto con todas las demás defensas que los españoles habían levantado. La voladura de los fuertes de Sta. Bárbara y de S. Felipe contribuye a que el ejército de Napoleón no pueda tomar la plaza de Gibraltar, pero hace desaparecer la Línea que habían construido los españoles. Aprovechando la situación, los británicos ocupan militarmente parte del istmo y tras la guerra no permitirán que los fuertes sean reconstruidos.

Las epidemias de fiebre amarilla que se desatan en el peñón de Gibraltar, hacen que las autoridades españolas acepten por razones humanitarias que se asienten campamentos provisionales en el istmo “todavía” no ocupado por los ingleses, para atender a la población. Pasada la epidemia se eliminan los campamentos pero los ingleses dejan un cuerpo de guardia en la parte occidental de istmo que con la Torre del Diablo viene a formar una frontera más avanzada de la colonia.

A principios del siglos XIX, Gibraltar se convierte en el destino de muchos de los que huyen de España por motivos políticos. En 1823, cuando un ejército francés derroca al gobierno liberal y devuelve a FERNANDO VII su poder absoluto, alrededor de unas mil familias escapan al Peñón. Entre los fugitivos se encuentran polìticos, militares, intelectuales y sacerdotes. Desde la colonia británcia, los exiliados mantendrán contactos con opositores al absolutismo de otros puntos de la península.

Vuelve la enfermedad de la fiebre amarilla y con ella, en Gibraltar, los campamentos donde habían estado antes situados. Libres por fin de la epidemia, desaparecen los campamentos, pero el cuerpo de guardia se extiende hasta la playa de levante, en dirección paralela al pie del Peñón. En definitiva, los puestos de los centinelas ingleses, que antes se hallaban en la Torre del Diablo y en la Laguna avanzan hasta la mitad del istmo y ocupan el terreno que dejan a sus espaldas. En cuanto a la mitad restante, lo consideran neutral. España lo acepta implícitamente.

Gibraltar, sin estatuto definido durante las primeras décadas de ocupación británica (en la era conocida simplemente como “the Town and garrison of Gibraltar in the Kingdom of Spain”, o sea “la Ciudad y guarnición de Gibraltar en el Reino de España”) es declarada, en la fecha, “crown colony” (colonia de la corona). Gibraltar se convierte así en colonia británica con el título de “Colonia de la Corona”. Está considerada una colonia de posición, o sea, destinada al abastecimiento de sus barcos. En estos momentos, sus habitantes alcanzan los 17.000.

De nuevo otra epidemia en Gibraltar, en 1854, vuelve a servir de pretexto para un nuevo avance inglés en campo neutral. El gobernador vuelve a alojar temporalmente a los evacuados gibraltareños y establece delante de ellos un línea de cuerpos de guardia y de centinelas que ya no se retirarán.