El objetivo de asemejar cada vez más Puerto Rico a un Estado de la Unión, sin diluir en el proceso una identidad cultural y económica diferenciada, chocó en los años siguientes con fuertes decepciones. En 1959, Hawai y Alaska, dos territorios remotos, con culturas diferentes, son admitidos como Estados dentro de la Unión y, un año después, las Naciones Unidas emitirán dos contundentes resoluciones históricas sobre el derecho de los pueblos a su autodeterminación y sobre la necesidad de abolir los regímenes coloniales. El mundo despertaba a la descolonización y, mientras, Puerto Rico se mantiene inmóvil, sujeta a un pacto que no se ajusta a ninguna de las nuevas fórmulas emergentes.

Gracias al interés del presidente John F. Kermedy por Puerto Rico, el primer punto de inflexión en la vida política de la isla tras el acuerdo de 1952 se produjo en el plebiscito de 1967. Por primera vez se planteaba a los puertorriqueños la oportunidad de elegir colectivamente el modelo de relación con los EEUU.. El resultado de la consulta supuso un apoyo mayoritario de la población (el 6o por ciento de los votantes) a favor del estatus de Estado Libre Asociado. Sin embargo, la abstención de los partidarios de la estadidad y de los independentistas redujo la participación a un insólito 66 por ciento, un porcentaje muy por debajo del 8o por ciento que habitualmente concurre a las urnas en Puerto Rico. El resultado, por tanto, fue poco concluyente.

En esta decisión jugaron, sin duda, un papel crucial las ventajosas condiciones económicas que se derivaban del compromiso bilateral con los EEUU.. El acuerdo de 1952 aceleró una importante inversión estadounidense en la isla con el fin de satisfacer la creciente demanda de manufacturas. Puerto Rico experimentó durante los años 50 y 6o un importante crecimiento económico que, sin embargo, no estuvo exento de los problemas asociados a este desarrollo industrial acelerado, como una elevada inflación, conflictos industriales o la incapacidad de la isla para asumir la inmigración procedente del resto del Caribe.

El 2 de agosto de1970, se produce el primer secuestro de un Jumbo. Se trata de un Boeing 747 que viaja con 378 pasajeros a bordo hacia Puerto Rico. El avión, que sale de Nueva York, es obligado a desviarse hacia Cuba. En el aeropuerto de La Habana el secuestrador abandona el avión y se entrevista con FIDEL CASTRO. Tras una escala en Miami, donde el FBI toma declaraciones, el avión vuela hasta Puerto Rico.

Primer viaje oficial de los Reyes de España al extranjero. Visitan Nueva York, Washington y Puerto Rico. El Rey promete una monarquía democrática, en la que todos los ciudadanos tengan un sitio holgado para su participación política. Sus numerosos viajes al exterior, en los que ejerció como verdadero embajador de la nueva realidad española, fueron instrumentales para la recuperación o el fortalecimiento de las relaciones con áreas de especial importancia, como América Latina, el mundo árabe y el conjunto de países occidentales.

El pueblo de Puerto Rico es galardonado con el Premio Príncipe de Asturias de las Letras 1991 por su “defensa ejemplar del español, que ha sido declarado único idioma oficial del país”.

En los años 90 hubo una nueva ronda de plebiscitos. El primero de ellos se celebró en noviembre de 1993 y los resultados que arrojó no fueron del agrado de nadie. Con una participación cercana al 73 por ciento del censo electoral, los partidarios del estatus de ELA alcanzaron el 48,4 por ciento de los votos, mientras que los dispuestos a solicitar la plena incorporación a la Unión llegaron al 46,2. La opción independentista se quedaba tan solo con el 4,4 por ciento. Quedaba claro que las tradicionales opciones mayoritarias del dilema político puertorriqueño tenían pesos muy diferentes entre los habitantes. La distancia registrada en el plebiscito de 1967 había desaparecido, y nacía un nuevo escenario político en el que unas privilegiadas relaciones económicas con los EEUU. arrastraban a la isla hacia una asimilación cultural.

En 1998, con el demócrata Bill Clinton en el poder, el Congreso norteamericano aprueba la actual legislación según la cual Puerto Rico está autorizado a realizar un plebiscito cada diez años hasta que una clara mayoría de la población opte por la independencia o por la “estadidad”. Los resultados de este último plebiscito son prácticamente idénticos a los del anterior. Con la misma participacíón, el 71,3 por ciento, aumenta ligeramente el número de partidarios del mantenimiento del ELA (50 por ciento), se mantienen los seguidores de las tesis estadistas (46,5) y los independentistas descienden al 2,5 por ciento.

En la actualidad, gobierna en Puerto Rico el Partido Nuevo Progresista.

Doña Sila Maria Calderón es elegida gobernadora de Puerto Rico, el día 7 de noviembre de 2000 cargo que ocupará por 4 años. De esta manera, Puerto Rico cuenta con la primera mujer gobernadora en la historia.