A fin de tratar de incorporar la isla a la Unión Europea, Klerides y Denktash se entrevistan repetidamente a lo largo de 1997. Estos encuentros, auspiciados por Naciones Unidas, tienen por objeto alcanzar a mediano plazo la reunificación de la isla, previo a su ingreso en la UE. Sin embargo, conversaciones directas entre la Unión Europea y las autoridades grecochipriotas estancarán el diálogo dentro de Chipre y la reunificación no prosperará. La rivalidad entre Grecia y Turquía, sobre este punto, también contribuirá al entorpecimiento de las negociaciones. Frente a este estancamiento, la Unión Europea considera que, de no reunificarse la isla, la parte griega del país podría ser admitida como si se tratase de un estado independiente, dejando afuera a la parte turca. Por su parte, Denktash considera que la ex Comunidad Europea debe reconocer la legitimidad política de la parte turcochipriota y admitir en la Unión a todo Chipre.

En enero de 1997, los grecochipriotas se suman a la escalada militar suscitada entre Grecia y Turquía anunciando que se disponen a comprar a Rusia un contingente de misiles para la defensa antiaérea. En Chipre se vive, pues, un momento de especial conflictividad durante la llamada “crisis de los misiles”. Turquía se considera en peligro y amenaza con atacar el sur de la isla si el gobierno de Nicosia los instala. El conflicto se resuelve diplomáticamente, al aceptar los grecochipriotas que los misiles se instalen en Creta, desde donde no pueden alcanzar el espacio aéreo de Ankara.

En marzo de 1998, los ministros de Relaciones Exteriores de los 15 países miembros de la Unión Europea, después de tres días de difícil discusión, acuerdan autorizar el inicio de las negociaciones para la incorporación de la parte griega de Chipre (y no de la turca) a la Unión. Este tema, no obstante, se ha convertido en una nueva palanca en manos de Grecia y Turquía para imponer sus particulares soluciones sobre la isla. Atenas amenaza conque vetará el proceso de ampliación de la UE hacia el Este si Chipre no accede a la Unión; Ankara argumenta que eso es una forma de organizar una enosis encubierta e insiste en que deberían integrarse los dos Estados confederados: la República de Chipre y la República Turca del Norte de Chipre.

En 1999, la decisión de Grecia de levantar el veto al ingreso de Turquía a la Unión Europea, más el auxilio que brinda al gobierno turco luego del devastador terremoto de ese año, señala el cambio de clima político en relación a la situación de Chipre.

En el marco de la ONU, se reanudan en febrero de 2000 las negociaciones entre Klerides y Denktash (Presidente de la República turca del Norte). Las conversaciones se desarrollan según el método de “discusiones en proximidad” que evitan todo contacto directo entre las partes. La tercera ronda de negociaciones finalizará en agosto sin progreso alguno.

En setiembre de 2000, Klerides boicotea el inicio de negociaciones indirectas en Nueva York en protesta por una declaración del secretario general de la ONU, Kofi Annan, en la que otorga igual autoridad a la RTCN que al gobierno chipriota internacionalmente reconocido. Annan modificará su opinión, señalando que cualquier acuerdo sobre Chipre se basará en la premisa de una soberanía única. Las posiciones entra las partes siguen irreconciliables en el tema de la futura estructura de Chipre: la parte chipriota aboga por una federación bicomunal reunificada; la turco-chipriota por una basada en igual soberanía. En noviembre, Denktash amenazará con no volver a las negociaciones mientras el RTCN no obtenga reconocimiento internacional.

En 2001, como muestra de voluntad para superar diferencias con Grecia, Turquía levanta, con ciertas condiciones, el veto al acuerdo entre la UE y la OTAN, que bloquea crear una nueva estructura de defensa europea. Poco después, los jefes de estado de Chipre mantienen un encuentro histórico: por primera vez en 27 años de dividido el país, Klerides cruza la “línea verde” en Nicosia, y se entrevista con Denktash. Es decir, por primera vez los dirigentes de ambas comunidades chipriotas mantienen conversaciones directas acerca de sus problemas. La inminente entrada de Chipre a la UE da un nuevo impulso al diálogo entre greco y turco-chipriotas.

Así, pues, los jefes de Estado de la República Turca del Norte de Chipre y de la República de Chipre, el turcochipriota Rauf Denttash y el grecochipriota Glafcos Clerides, se entrevistan para resolver las diferencias entre ambas partes de la isla. Turquía parece dispuesta a negociar, aunque sea tímidamente, y Grecia ha renunciado a la Enosis. Por su parte, el secretario general de la ONU, Kofi Annan, ha propuesto un plan para resolver el conflicto. Según este proyecto, las dos comunidades reconocerían que Chipre es su “casa común” y formarían parte del mismo estado, tomando como modelo el sistema federal vigente en Suiza. La incorporación de la República de Chipre a la Unión Europea está prevista para el año 2004. En cambio la República Turca del Norte de Chipre continúa aislada internacionalmente.

En 2002 el inmovilismo turco agota las posibilidades de la UE que parece decidida a aceptar, si no hay acuerdo, sólo la parte sur de la isla. Sin embargo ese año, Klerides y Denktash recomienzan negociaciones con mediación de la ONU, concentrados en sus aspiraciones de finalmente acceder a la UE. A fines de 2002, Kofi Annan presenta un plan de paz que considerara una federación, constituida en dos partes, y presidida en forma rotativa. Ese año, la UE invita a Chipre a la cumbre de Copenhague de 2004, provista en el plan de la ONU en caso de darse un acuerdo en 2003: sin la reunificación, sólo la parte grecochpriota será admitida como miembro.

En las elecciones de 2003, Tassos Papadopoulos resulta electo, pocas semanas antes de la fecha límite de la ONU para acordar el plan futuro de las islas: la fecha pasará sin acuerdo de reunificación; Annan reconoce que su plan ha fallado. Ese mismo año, por primera vez en tres décadas, tanto los chipriotas turcos como los griegos cruzan la “línea verde” que divide el país: 17 mil personas, al efectuar el cruce, marcan un hito histórico. Por otra parte, han cobrado fuerza los sectores turcos y griegos que se declaran chipriotas por encima de sus diferencias étnicas particulares y presionan para un arreglo al margen de Atenas y Ankara.