El vacío de poder en Castilla-León crea poderes sectoriales hasta el punto de que algunos señores actúan casi como reyes de sus dominios. Tres personajes se reparten el poder territorial y actúan más o menos como regentes: el llamado «infante» JUAN MANUEL -gloria de la literatura al margen de su papel político-; el infante FELIPE, tío del rey, y JUAN el Tuerto, hijo del fallecido infante JUAN. MARÍA de Molina, ya muy anciana, muere el 30 de junio de 1321, en medio de una situación de desgobierno en toda la Corona de Castilla. La última misión de la anciana reina es la de encomendar a la ciudad de Valladolid el cuidado del rey niño ALFONSO XI.
JUAN MANUEL (Regente de Castilla-León)
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Nombrar mayor de edad al rey Alfonso XI a los 14 años de edad, desagrada en extremo a Juan el Tuerto.
La disposición de nombrar mayor de edad al rey ALFONSO XI a los 14 años de edad, desagrada en extremo a JUAN el Tuerto, quien con el «infante» JUAN MANUEL fragua una conjuración contra el monarca. JUAN MANUEL cede cuando el rey promete casarse con su hija CONSTANZA Manuel. JUAN el Tuerto amenaza con el recurso de las armas. Al saberlo, ALFONSO XI el Justiciero lo llama a su palacio de Toro, y no bien llega JUAN el Tuerto, manda -en la fecha- darle muerte, y con este severo escarmiento contiene las sediciones de la nobleza.
Alfonso XI se casa con María la hija del rey de Portugal, Alfonso IV.
La boda, en la fecha, de ALFONSO XI con MARÍA, la hija de ALFONSO IV de Portugal, representa, lógicamente, la anulación del matrimonio -no consumado- con la hija de JUAN MANUEL, quien se siente agraviado y se subleva. Simultáneamente varios municipios se levantan contra el despotismo del valido ALVAR NÚÑEZ. ALFONSO XI vuelve a actuar en forma tajante: destituye al valido y cuando éste intenta unirse a don JUAN MANUEL le hace asesinar. El «infante», que no hallará eco en su actitud, acabará rindiéndose a finales de 1330.
ALFONSO XI culpa a los dos nobles JUAN MANUEL y JUAN NÚÑEZ de Lara de retraso en sus acciones.
ALFONSO XI culpa a los dos nobles JUAN MANUEL y JUAN NÚÑEZ de Lara, de haber retrasado la movilización del ejército, lo que ha impedido ayudar a los sitiados en Gibraltar. La fuerza con que cuentan ambos nobles en aquel momento impide que el rey les castigue según sus deseos y debe negociar con ellos.
Primera batalla marítima en la que participa Castilla, cuyas naves vencen a las portuguesas.
Cuando, a raíz de la muerte del rey de Aragón, ALFONSO el Benigno, los nobles JUAN MANUEL y JUAN NÚÑEZ de Lara intentan participar en una coalición con Portugal y Aragón contra Castilla, ALFONSO XI reacciona con fuerza. JUAN NÚÑEZ es sitiado en Lerma y JUAN MANUEL en Peñafiel, hasta que ambos se rinden. Más tarde se enfrenta con los portugueses y los derrota en Villanueva de Barcarrota. Se produce entonces la primera batalla marítima en la que participa Castilla, cuyas naves vencen a las portuguesas en el cabo de San Vicente saqueando luego la costa próxima a Oporto.