A lo largo de las distintas rutas que llevan a Santiago de Compostela han transitado personas de toda índole y condición: peregrinos de buena fe, por condena judicial o canónica, juglares, pordioseros, vagabundos, aventureros, prófugos, bandidos… Una de las razones del aumento del número de peregrinos es la instauración de la institución del Jubileo por el Papa Calixto II, que en 1122 posibilita que todos aquellos viajeros devotos que se pongan en camino en Año Santo -cuando la festividad del Apóstol, 25 de julio, caiga en domingo- y cumplan los requisitos venturosos de la peregrinación, se verán liberados de casi todos sus pecados. Esto provoca que el número de peregrinos que realiza el camino en el siglo XII ascienda a la impresionante cifra de 200.000

A pesar de toda la tirantez que existe entre el papa BONIFACIO VIII y el rey de Francia FELIPE IV el Hermoso, se llega a un compromiso, y el Jubileo puede celebrarse en paz. Este papa fue el primero en celebrar un Año Santo. Roma se ve, por este motivo, invadida de peregrinos que vienen a rezar ante las tumbas de los apóstoles. Ello significa la recaudación de enormes sumas de dinero, y con ello el Papado alcanza la cumbre de su aparente poder. Es posible que también Inocencio III hubiese concedido un perdón semejante en 1200 e incluso en 1100 lo hubiese hecho  Pascual II, pero no está todo ello suficientemente documentado. Bonifacio VIII al señalar la cadencia centenaria para los venideros años santos lo hace con el fin de que nadie pueda beneficiarse  por dos veces en su vida de una gracia tan extrema…

BONIFACIO VIII proclama un «Gran Jubileo», el primer Jubileo cristiano. Esta decisión da nueva dimensión y significado a las peregrinaciones a Roma, hacia las tumbas de los apóstoles Pedro y Pablo.

En el año 1343 una delegación de romanos fue a visitar al Papa Clemente VI en Aviñón, Francia, donde estaba en exilio desde 1309, para pedirle un Jubileo extraordinario en el año 1350, reduciendo así la periodicidad de los Jubileos, a sólo cincuenta años. El pedido se fundamentaba en la antigua costumbre hebrea, referida por el Levítico: después de cuarenta y nueve años el quincuagésimo (50) debe ser jubilar. Los romanos fueron impulsados a pedir un Jubileo, por el creciente clima de malestar que se había producido en la ciudad a causa de la prolongada ausencia del Papa. Se pensaba que el evento jubilar habría sido una ocasión oportuna para el regreso del Papa a su sede episcopal. Clemente VI convocará este Jubileo anticipado, concederá la indulgencia plenaria a cuantos vayan en peregrinación a las tumbas de los apóstoles Pedro y Pablo y, la novedad con relación al año 1300, es que se añadirá la peregrinación a la Basílica de San Juan de Letrán. No obstante, por motivos políticos, el Papa no podrá ir a Roma.

El Papa Clemente VI convoca para 1350 el segundo Año Santo de la Iglesia Católica mediante la publicación, el 27 de enero de 1347, de la bula Unigénitus.

Durante el pontificado de CLEMENTE VI se produce el inicio de la revuelta encabezada por Cola di Rienzo y que reduce el intervalo entre jubileos de cien a cincuenta años por lo que el segundo Año Santo se producirá en 1350 aunque sin la presencia del papa ya que se niega a abandonar Aviñón para acudir a Roma.

El Papa Urbano VI convoca, con diez años de antelación a la fecha prevista, el tercer Año Santo mediante la publicación, el 8 de abril de 1389 de la bula Salvator noster, en la que establecía que el intervalo en años jubilares debía reducirse a treinta y tres años en recuerdo y homenaje a la edad de Jesucristo al morir en la cruz.

La frecuencia de los Jubileos cambió después del año 1350 a causa del Gran Cisma de Occidente del año 1378, es decir, debido a un conflicto vinculado con la legitimidad de la elección del Papa. También para este Jubileo se cambió la frecuencia establecida. De hecho Urbano VI lo promulgó para el año 1390, a pesar de que su intención era introducir un nuevo período entre un Jubileo y otro: cada treinta y trés años, en recuerdo de la vida de Jesús. Diversos fueron los motivos que llevaron a postergar este plazo. El Jubileo tuvo lugar en 1390 y fue celebrado por Bonifacio IX, sucesor del desaparecido Urbano VI. En este Jubileo se agrega Sta. María Mayor a las basílicas que los peregrinos deben visitar.

Bonifacio IX quiso que se celebrara también el Jubileo del año 1400 para respetar la periodicidad de cincuenta años establecida en el año 1350. La Iglesia estaba aún dividida ese año, entre Roma y Aviñón, donde reinaba un antipapa. Los cristianos franceses, españoles y una parte de los italianos no tomaron parte en la peregrinación jubilar porque sus reyes, adhiriéndose a la parte cismática de la Iglesia, no permitieron a sus súbditos que participaran en el Jubileo. Bonifacio IX extendió la visita para obtener las indulgencias, a las basílicas de San Lorenzo extramuros, Sta. María en Trastévere y Sta. María Rotonda, que así se añadieron a las cuatro basílicas mayores ya escogidas en los años precedentes. En el Jubileo del año 1400 se dio inicio a un nuevo tipo de peregrinación penitencial que, partiendo de diversas regiones de Italia septentrional, se dirigían a Roma bajo el lema “paz y misericordia”. Hacen su aparición en Roma los “Bianchi” o “Albati”, grupos de penitentes flagelantes que procesionaban encapuchados, con hábitos blancos y con una cruz roja dibujada en la espalda; fueron la causa de tal número de disturbios y sucesos sangrientos que BONIFACIO condena a la hoguera a su líder y disuelve a sus adeptos.

Nuevo jubileo convocado por el papa Martín V cumpliendo el nuevo plazo de 33 años establecido en 1390.