En el año 1588 muere en Madrid el principal pintor de la Corte de FELIPE II, Alonso Sánchez Coello. Especializado en el retrato, es el fundador de la escuela pictórica madrileña de la que saldrán artistas de gran renombre, entre ellos el propio Velázquez.Su formación como artista comenzó en Lisboa, como protegido por el rey Juan III. Marchó después a Flandes, donde estudió con Antonio Moro. En 1555 estaba de regreso en España, donde se convirtió en el retratista de la familia real y de su entorno más cercano.

Se crea la Junta de Policía y Ornato, dependiente del Concejo de la Villa de Madrid, para frenar el pillaje y el libertinaje. Este organismo era el encargado de adecentar las calles, eliminando voladizos, alineando fachadas y suprimiendo desniveles de terreno. Así pues, una vez asentada la Corte se inició el proyecto de modernización de la villa medieval, de calles estrechas y sinuosas, caserío modesto y servicios insuficientes. Las autoridades municipales con el beneplácito de la monarquía acordaron una serie de medidas para dignificar la ciudad y hacerla merecedora de su nuevo rango de capital: la construcción de una catedral, un seminario, un orfanato, un hospital general, un ayuntamiento, una cárcel, la centralización y saneamiento de los establecimientos de abastos, la apertura de una calle emblemática (la calle Real Nueva, futura de Segovia) y la edificación de nuevas puertas de acceso.

En un Estado de la población de Madrid, sacado a base del cumplimiento pascual de la Eucaristía -relativamente fidedigno-  se colige que Madrid ya reunía unos 48.000 habitantes, lo cual ofrece una tasa de crecimiento insólita, que será una de las características de esta población  a menudo mal crecida, siempre desbordante,, singular y anárquica.

FELIPE II sintiendo próximo su fin, convertido su cuerpo en una gusanera viviente, se había dirigido por última vez al monasterio de El Escorial, invirtiéndose siete días en el viaje, pues el menor movimiento de su palanquín le ocasionaba agudos dolores. Al amanecer del día 13 de septiembre de 1598, en la pequeña habitación desde la que podía ver el interior de la gran basílica mandada construir por él mismo, fallece FELIPE II, a los setenta y un años de edad, minado por una enfermedad en la sangre y por la pesada carga de regentar un Imperio universal. Dos episodios que darán pábulo a la “Leyenda negra” serán la conducta del príncipe don CARLOS y el encausamiento de su secretario, ANTONIO PÉREZ.

Poema El Isidro de Lope de Vega, anterior a la beatificación de Isidro patrono de Madrid.

Para el valido de FELIPE III, el famoso Duque de Lerma, Francisco Gómez de SANDOVAL, lo único importante es su enriquecimiento personal y, para lograrlo, deja hundir en el caos y la inmoralidad la administración del Reino. En su afan de ejercer un dominio absoluto sobre el rey, y para evitar, por tanto, la influencia sobre FELIPE III de su madre ANA de Austria, y sobre todo de su tía, la emperatriz MARÍA de Habsburgo, hermana de su padre, y residente en el monasterio de las Descalzas Reales, convence al rey para trasladar la Corte de Madrid a Valladolid. Así, el 11 de enero de 1601 se hace público el traslado de la Corte a Valladolid, donde permanecerá hasta el 4 de marzo de 1606.

El rey FELIPE III de españa, entrará en Valladolid el 9 de febrero. La ciudad acogerá, entonces, a unos 15.000 vecinos y se construirán en ella 400 casas grandes o palacios, entre los que destacará el del Duque de Lerma, todos ellos labrados en cantería. Con ello, el valido, Francisco de SANDOVAL, además de hacer pingües negocios vendiendo propiedades que previamente ha adquirido a bajo precio (especulación), mantiene a FELIPE III y a su joven esposa en un dorado aislamiento de fiestas y cacerías, mientras él maneja a su antojo las riendas del Estado. La verdad es que a partir de este momento cualquier acontecimiento era ocasión para celebrar por todo lo alto, un verdadero rosario de festejos. Para algunos, por otra parte, se trata de una estrategia dirigida a revitalizar la economía castellana y leonesa con Valladolid como motor.

Cambian las cosas cuando en 1603 fallece en Madrid, MARÍA de Habsburgo, la tía de FELIPE III, dejando al valido el camino libre. Un LERMA que nunca habría considerado como definitivo el traslado de la Corte, como parece demostrarlo el hecho de que se lanzase a comprar suelo madrileño nada más conocer el desplome de sus precios, tras la salida de los reyes. ¿Estaba el Duque de Lerma preparando ya su siguiente “pelotazo” urbanístico? Lo cierto es que desde 1603, el valido viene maniobrando con el alcalde de Madrid para negociar el regreso de la Corte. Un regreso más que deseado por las autoridades madrileñas, que llegan a ofrecer al Monarca 250.000 ducados en caso de llevarlo a cabo.

Sale a la venta en Madrid la primera parte de la novela “El ingenioso hidalgo don Quijote de la Mancha”, escrita por Miguel de CERVANTES Saavedra (La segunda parte aparecerá diez años después). Impresa en Madrid en el taller de Juan de la Cuesta (calle Atocha) y dedicado por su autor al duque de Béjar. Se pone a la venta en el establecimiento de Francisco de Robles, librero del Rey. La obra se empezó a vender sin duda en Valladolid, entonces capital del reino, en la última semana de 1604. En la obra, Alonso Quijano, su protagonista y hombre dado a la lectura de libros de caballería, pierde el juicio influido por las hazañas de su héroes y decide hacerse caballero, salir en busca de aventuras e imponer justicia según las normas de las órdenes andantes. La obra de Cervantes, crítica aguada de la literatura de su tiempo, plantea el choque entre la realidad y los ideales que don Quijote pretende resucitar, a la vez que crea el tema de la clarividencia en la locura. “En un lugar de la Mancha, de cuyo nombre no quiero acordarme, no ha mucho tiempo que vivía un hidalgo de los de lanza en astillero, adarga antigua, rocín flaco y galgo corredor”. Estas son sus primeras líneas. La última: “Vale“

El 26 de septiembre 1605 el vendedor de libros Francisco de Robles puede vender el primer ejemplar de “El Quijote”. El autor es un más bien poco conocido; aficionado a las letras, “más versado en desdichas que en versos”, según él mismo. Su nombre: Miguel de CERVANTES. Sorprendentemente, la obra impresa en Madrid alcanza un gran éxito de forma inmediata, hasta ser considerada la obra cumbre de la lengua española y uno de los libros más conocidos en la cultura universal de todos los tiempos. Sus ediciones en todos los idiomas se cuentan por millares.