DAVID II de Escocia muere sin dejar herederos. De hecho, la guerra civil entre los partidarios de la dinastía Bruce (quienes aseguran ser descendiente de David I) y los partidarios de los Balliol, apoyados por Inglaterra, dura hasta mediados del siglo XIV.

Pese a que la dinastía Bruce es la vencedora, la ausencia de descendientes de David II permite a su sobrino, ROBERTO II, ascender al trono y situar en él a la dinastía Estuardo. Así, pues, comienza el reinado de los Estuardo (Stewart) -cuya dinastía reinará durante más de tres siglos- con ROBERTO II (1371-1390) Estuardo, sobrino de David II y nieto de Roberto I Bruce. Los Estuardo son una familia de origen normando que se ha encumbrado hasta conseguir a título hereditario la dignidad de senescal (stewart) de Escocia (mayordomo mayor de la casa real, o jefe principal de la nobleza), en señal de lo cual cambia su antiguo nombre de FitzAlan por el de Stewart (Estuardo). ROBERTO II Estuardo reanuda la lucha contra Inglaterra para ampliar los límites hacia el S. y mantener su independencia; en esta política independentista Escocia cuenta con la ayuda de Francia que está en lucha con Inglaterra (Guerra de los Cien Años). Durante el siglo XIV y la primera mitad del XV, la monarquía de los Estuardo tendrá que hacer frente al creciente poderío de una aristocracia que debilita el poder real.

El Cisma de Occidente, tiene terribles consecuencias para la Iglesia y para toda la cristiandad, que se dividirá en dos bandos: Francia, Escocia, Castilla, Aragón y el reino de Nápoles reconocerán a CLEMENTE VII, mientras que Inglaterra y los demás países se pronunciarán por URBANO VI. Así, pues, los monarcas de Europa se alinean junto al que les resulta políticamente más ventajoso, de modo que la Santa Sede se convierte en un instrumento del que todos se sirven y al que nadie respeta.La obstinación de los pontífices hará que durante mucho tiempo fracase cualquier tentativa de acercamiento. Esta división entre las sedes abre el período conocido como el “Gran Cisma de Occidente”, en el que se sucederán los nombramientos de antipapas.

Castilla, Francia, Inglaterra y Escocia firman una tregua por la que declaran la libertad de navegación. Esta tregua, que tendrá considerable duración y que marca de hecho el fin de la Intervención castellana en la Guerra de los Cien años, se firma, en la fecha, en Lenlingham. Algunos meses después, Portugal se unirá también a la tregua.

Fallece ROBERTO II, rey de Escocia. Le sucede su hijo, ROBERTO III Estuardo (1390-1406). Reinado de problemas y de desastres.

El reinado de ENRIQUE IV se ve constantemente agitado por revueltas que lo colocan al borde de la guerra. Los escoceses invaden el país y son derrotados en la batalla de Homildon Hill, en el norte de Inglaterra, el 14 de septiembre de 1402, merced al uso del arco largo por los ingleses. Al frente de las fuerzas vencedoras estaba Henry «Hotspur» («Temerario») Percy, inmortalizado por Shakespeare en su obra Enrique IV, primera parte. Owen Glendower, un galés que representaba el último destello de la resistencia nacionalista contra los ingleses (también un personaje de Enrique IV, primera parte), libró una guerrilla llena de éxitos en las montañas de Gales entre 1402 y 1409, pero finalmente fue derrotado y el país pacificado.

Fallece ROBERTO III Estuardo, rey de Escocia. Le sucede su hijo JACOBO I Estuardo (1406-1437). Poder real débil, frente a un creciente poder aristocrático, los Douglas, los Hamilton, los Albany y los clanes celtas de los Highlan El mismo año, JACOBO I es capturado por los ingleses, cuando cuenta doce de edad, y ENRIQUE IV lo mantendrá prisionero.

JACOBO I Estuardo, rey de Escocia, no es coronado hasta 1424 ya que ha sido capturado y mantenido prisionero por los ingleses hasta 1423.

JACOBO I muere asesinado. Ha reinado con mano dura sobre su país y ha logrado numerosas reformas financieras y legales. Por ejemplo, para el propósito de comercio con otras naciones, el comercio extranjero podía ser llevado acabó dentro de las fronteras de Escocia. También intentó remodelar el Parlamento Escocés siguiendo las líneas Inglesas; sin embargo, en la política exterior, renovó la Alianza Auld, una alianza francesa-escocesa (y por lo tanto anti-inglesa), en 1428. Sus acciones en todas partes de su reinado, aunque eficaz, molestaron a muchas personas. Durante los últimos años de su reinado, sus opositores trabajaron para derrocarlo. Fue asesinado en Perth, en el marco de una conspiración nobiliaria.

A Jacobo I, rey de Escocia, le sucede su hijo de siete años que reinará como JACOBO II (1437-1460). Por una extraña fatalidad va a haber seis monarcas de Escocia llamados Jacobo, y cada uno de ellos será rey a temprana edad. Lo cual contribuirá a que Escocia se halle en estado de permanente turbulencia.