El 13 de setiembre de 1383 los embajadores castellanos firman una tregua con Inglaterra, pero los sucesos inmediatos la desvirtúan.

Fallece FERNANDO I de Portugal. Leonor, su viuda, conforme al tratado de Salvaterra de Magos y el testamento del rey difunto, se encarga de la regencia y el gobierno en nombre de su hija.

JUAN I de Castilla quiere unir en su persona los dos reinos, por ello se decide a intervenir en su calidad de esposo de la reina niña BEATRIZ de Portugal. La nobleza terrateniente le apoya. A principios de 1384, JUAN I de Castilla había llegado a Santarem y obligado a Leonor Téllez a dejar la regencia de Portugal y a hacerle entrega de los atributos reales. Pero, tras el inútil asedio de Coimbra y Lisboa, para vencer la resistencia que se opone, JUAN I debe retirarse para invernar. El difunto rey de Portugal, Fernando I del que está en discusión su sucesión, tiene un hermanastro, Juan de Avís, que, al igual que Enrique de Trastámara, presenta el inconveniente de su nacimiento ilegítimo. También, lo mismo que Enrique, considera que esa circunstancia no debe ser óbice para acceder al trono. Se ha casado con Felipa, hija del inglés Juan de Gaunt, lo cual significa que puede contar con la ayuda inglesa.

Invasión de los benimerines que inician una larga lucha en los alrededores del estrecho de Gibraltar, asolando las poblaciones cristianas.

FERNANDO el hijo de JUAN I de Castilla vive de niño la fortuna de los primeros Trastamaras castellanos basada en las exportaciones de lana. Más adelante el propio FERNANDO ejercerá una especie de monopolio que lo pondrá en relación con la industria trapera catalana, es decir, con la burguesía barcelonesa, uno de cuyos representantes, Bernat de Gualbes, será un fogoso antequerista en Caspe. Los Trastamara, apoyados en la alianza francesa, intentarán asegurar la hegemonía castellana dentro del ámbito peninsular, mediante el dominio -ancha es Castilla- de sus principales vertientes económicas: Portugal y Catalunya-Valencia. El intento de imponerse a Portugal resultará un fracaso. Años más tarde, empleando otros medios, Fernando se impondrá en la Corona de Aragón.

JUAN I crea el Consejo Real de Castilla.

Cuando JUAN I de Castilla inicia su nueva campaña, los portugueses, con grandes refuerzos ingleses, le atraen hacia Aljubarrota, en el centro-oeste de Portugal, donde, en una batalla con evidente predominio de la infantería sobre la caballería, los castellanos sufren una terrible derrota el 15 de agosto de 1385. Tiene lugar en esta localidad portuguesa, con motivo de la lucha por el trono portugués, que ha quedado desierto tras la muerte de Fernando I de Portugal. El rey de Castilla, Juan I, casado en segundas nupcias con Beatriz, hija de los reyes de Portugal, y con la aprobación de Leonor Téllez, esposa de Fernando I de Portugal, utiliza el título de aquel reino ante la desaprobación de los portugueses. Obsesionado el rey castellano por la posesión del reino vecino, la batalla final supone una gran derrota para los castellanos, frenando las ansias de conquista sobre el reino portugués y soportando la invasión de los ingleses por Galicia y Benavente.

Debido a un gran acercamiento entre la Corona de Aragón y la de Castilla que se produce en estos años, cuando en la fecha, tras la derrota de Aljubarrota, Castilla es amenazada seriamente por el duque de Lancaster, PEDRO el Ceremonioso se niega a aceptar ningún trato con los ingleses.

La derrota de Aljubarrota, que pone en entredicho la hegemonía castellana, decide a Juan de Gante, duque de Lancaster, a intentar derribar, una vez más, a la dinastía Trastámara. JUAN I de Castilla, con el respaldo de las Cortes, reunidas en Valladolid, pacta, en la fecha, con CARLOS II de Navarra para evitar que aquel reino sea nuevamente plataforma de asalto de los ingleses (Tratado de Estella). En virtud de este pacto, Navarra recupera casi totalmente las plazas que controla Castilla a cambio del apoyo a este reino y del reconocimiento de CLEMENTE VII.

JUAN I, rey de Portugal, firma el Tratado -alianza perpetua- de Windsor con Inglaterra, renovando la alianza entre ambas naciones, una alianza que nunca se rompería en lo sucesivo. Las tropas inglesas, en virtud de este tratado, entran en Castilla por La Coruña, y junto con las portuguesas, castigan a los ejércitos castellanos a la altura de Benavente.