Para afianzar su posición y conseguir aliados, ENRIQUE contrae matrimonio con Juana Manuel, hija de Juan Manuel, adelantado mayor de Murcia y Señor de Villena, el noble más poderoso del reinado anterior.

En 1351, PEDRO I el Cruel (o su consejero Juan Alfonso de Alburquerque, hombre de confianza de María de Portugal), convencido de que la amante de su padre es la instigadora de las sublevaciones, ordena que LEONOR (madre de ENRIQUE) sea encarcelada y finalmente ejecutada en Talavera. Después de esto ENRIQUE huye a Portugal.

En las Cortes celebradas este año en Valladolid, los procuradores en la petición núm. 67 intentan privar a los judíos del fuero que disfrutan en las villas y lugares en que hay aljama; a saber: el tener alcalde apartado para librar sus pleitos.

ENRIQUE, Conde de Trastámara, perdonado por PEDRO I y vuelto a Castilla, se subleva en Asturias (1352). Se reconcilia con su hermano sólo para rebelarse de nuevo contra él en una guerra larga e intermitente que terminará con la huida del Conde de Trastámara a Francia, donde entra al servicio de Juan II el Bueno.

Durante su gobierno, JUAN ALFONSO de Alburquerque casa a PEDRO I el Cruel de Castilla con BLANCA de Borbón, sobrina del poderoso rey francés, con lo que asocia a Castilla con Francia. La boda real tiene lugar en Valladolid el 3 de junio de 1353. Tres días después, el rey descubre que BLANCA no ha aportado la dote convenida y, enamorado ya de MARÍA de Padilla, abandona a su esposa y viaja a Puebla de Montalbán a reunirse con su amante. JUAN ALFONSO de Alburquerque tiene que huir y pasan a primer plano político los familiares de MARÍA de Padilla, los hermanos bastardos del rey y los infantes de Aragón, FERNANDO y JUAN, que están refugiados en Castilla.

Cuando se intenta una reconciliación, en bien de la amistad con Francia, entre PEDRO I y BLANCA, ésta es efimera. El mismo verano de 1353, doña BLANCA y la reina madre se retiran a un monasterio y PEDRO corre a reunirse de nuevo con MARÍA.

En medio de numerosas intrigas, PEDRO I consigue la anulación de su matrimonio y en marzo de 1354 se casa con JUANA de Castro (hermana de INÉS de Castro, la de \»reinar después de morir\» del drama portugués). Pero este segundo matrimonio es tan desastroso como el primero y JUANA, al día siguiente de su boda, es abandonada por el rey. Aquello provoca una coalición de infantes y nobles contra una actitud real que se considera intolerable. Antes de finalizar el año, el rey se encuentra en Toro, prácticamente prisionero. FERNANDO de Aragón, su primo, caudillo de los nobles y heredero del reino de Castilla si éste no tuviese descendencia, se hace con el cargo de Canciller.

PEDRO I el Cruel pronto consigue aliados, huye de Toro y empieza la lucha para hacerse con todo el poder real. Su represión es sangrienta y en enero de 1356 es eliminado el último reducto rebelde: Toro, cuyos defensores son pasados a cuchillo.

Las actividades de la flota catalana en el Estrecho sirven de excusa a PEDRO I el Cruel que desea un enfrentamiento con la Corona de Aragón, para confiscar todos los bienes catalanes en Castilla. Se inicia la guerra con Aragón y, casi de inmediato, PEDRO I se apodera de Orihuela y Alicante. PEDRO el Ceremonioso pide ayuda a franceses e ingleses, que dirimen sus diferencias sobre Flandes y la Gascuña en la Guerra de los Cien Años.

El enfrentamiento entre los dos Pedros se conocerá en la historia como la «Guerra de los Dos Pedros»: PEDRO el Ceremonioso de Aragón y su homónimo PEDRO I de Castilla, el Cruel. PEDRO el Ceremonioso utiliza como fuerza de choque a los castellanos exiliados, a cuyo frente se pone ENRIQUE de Trastámara. La triple ofensiva montada por PEDRO I falla y, a continuación, Alicante se subleva contra los castellanos. La sucesión en la Corona de Castilla enfrenta a los infantes catalanes Fernando y Juan, hijos de Alfonso IV de Aragón y hermanastros del rey PEDRO IV el Ceremonioso, y el hermano ilegítimo de PEDRO I el Cruel, el pretendiente ENRIQUE de Trastámara.