La política comercial emprendida por el rey ENRIQUE III se ve favorecida por la situación de alianza con Francia, que posibilita el comercio de la lana con los puertos del norte. Al mismo tiempo, la amistad con Aragón permite el despliegue naval por el Mediterráneo. La fuerza naval le permite atacar y destruir la ciudad de Tetuán, nido de piratas, limpiar aquellas aguas y avanzar hacia Oriente.

Dos caballeros franceses, Juan de Bethencourt y Gadifer de la Salle, parten de La Rochelle hacia la conquista de las Islas Canarias, con la ayuda de ENRIQUE III de Castilla, bajo cuya soberanía se ponen. Conquistarán Lanzarote, Fuerteventura, Gomera y Hierro. Gran Canaria será incorporada en 1483 y La Palma y Tenerife en 1493/1495). La población indígena está formada principalmente por los guanches. El nombre de las Islas canarias procede precisamente del canario (Serinus canarinus canarius) pájaro cantor originario de estas islas.

En los inicios de su reinado, ENRIQUE III -rey de la corona de Castilla- ha intentado hallar una solución al Cisma de Occidente y, juntamente con Francia, ha propugnado una reunión de los dos papas -BONIFACIO IX y BENEDICTO XIII- para alcanzar un acuerdo. Al fallar tal propuesta, durante varios años la iglesia castellana ha permanecido acéfala. ENRIQUE III de Castilla, instado por MARTÍN I de Aragón, adopta una postura en el dilema de los papas y, en abril de 1403, se decide que Castilla vuelva a la obediencia de BENEDICTO XIII.

Nace en Toro, JUAN ( el que será JUAN II de Castilla), hijo de ENRIQUE III, rey de Castilla y León y de CATALINA Lancaster.

A partir de 1405 Castilla debe enfrentarse de nuevo con Granada. Enfermo ENRIQUE III, es su hermano FERNANDO quien dirije la campaña. Granada está en paz con Castilla desde 1370, pero, a raíz de la llegada al poder de Mohamed VII empiezan a menudear los incidentes fronterizos. Cuando, ante el peligro, ENRIQUE III consulta con Navarra y Aragón su posible ayuda, se produce el ataque fulminante de Mohamed que, en la primavera de 1405 se lanza simultáneamente contra Murcia, Ayamonte, Bedmar y Benamejí.

Los castellanos, dada la enfermedad de su rey ENRIQUE III el Doliente, piden una tregua, que se concierta el 6 de octubre de 1406. La indecisión de Castilla finaliza cuando Mohamed ataca a Pedro Manrique, adelantado de León, a quien derrota en los Collejares. La guerra es inevitable. Dada la enfermedad de ENRIQUE III, su hermano FERNANDO preside las Cortes reunidas en Toledo y consigue el apoyo de las mismas para formar un poderoso ejército (ocho naves, 10.000 lanzas, 4.000 jinetes y 50.000 peones).

Fallece, en la fecha, el rey castellano ENRIQUE III el Doliente de 28 años. Las Cortes reunidas en Toledo, tienen que suspenderse.

JUAN II de Castilla (1406-1454) cuenta apenas dos años al suceder a su padre Enrique III. Permanecerá en el trono durante 48 años. A lo largo de todos estos años no ejercerá nunca su autoridad y las luchas entre los distintos bandos que aspiran al poder serán incesantes.

Se encarga de la regencia de JUAN II de Castilla su madre CATALINA de Lancaster y su tío paterno FERNANDO (el de Antequera). Por otra parte, Diego López de Stúñiga y Pedro Fernández de Velasco son encargados de la custodia del rey niño, mientras que el Consejo Real es encargado de dirimir las diferencias entre los dos regentes.

Las Cortes suspendidas por la muerte de Enrique III se reanudan el 27 de enero de 1407 en Segovia y deciden cambiar en parte lo dispuesto por el testamento real, seguramente influidos por el regente FERNANDO, a quien se nombra generalísimo de los ejércitos que combatirán a Mohamed de Granada. El cambio implica que en lugar de dos regentes de un solo reino habrá dos regentes que tendrán autoridad, cada uno de ellos, sobre una mitad del mismo. Al infante FERNANDO le corresponde la zona meridional. En este mismo año se inicia la acometida contra los musulmanes. Después de varias derrotas debe pactarse una tregua. Todo ello redunda en descrédito del regente.