Nace ENRIQUE (el que será Enrique III el Doliente), hijo de JUAN I, rey de Castilla y León y de LEONOR de Aragón

El rey de Castilla y el pretendiente JUAN de Gante, duque de Lancaster, llegan a un acuerdo -Tratado de Troncoso- por el que éste renuncia a todas sus pretensiones sucesorias a cambio de una indemnización de 600.000 francos oro, una renta vitalicia y la boda de su hija Catalina con ENRIQUE, príncipe de Asturias (hijo de JUAN I), primer primogénito real que ostenta este título y heredero de la corona castellana. Desde entonces los herederos de la corona de España llevan el título de Príncipes de Asturias. Con esta boda, que se celebra en Palencia el 17 de setiembre de 1388, queda definitivamente zanjado el pleito sucesorio con los descendientes del rey castellano Pedro I el Cruel.

ENRIQUE III, llamado el Doliente (1390-1406), por su naturaleza enfermiza, hereda la corona de su padre Juan I de Castilla y León, cuando cuenta once años de edad. Las intrigas por hacerse con el poder llevarán a la creación de partidos y a una situación de intrigas y luchas que pueden desembocar en una auténtica guerra civil.

Cuando la guerra civil parece inminente, se reúnen nuevas Cortes en Burgos y, en medio de enfrentamientos y lances de todo tipo, prevalece la opinión de que debe respetarse el testamento del rey, nombrándose un Consejo compuesto por personas que él mismo había designado: seis nobles de la baja nobleza y dos de la alta, dos prelados -de Santiago y Toledo- y seis procuradores que se renovarán cada seis meses. Pero ello implica la casi anulación de la alta nobleza, que reacciona airadamente y, en algún caso, recurre a las armas en una situación de auténtica guerra civil. Este acuerdo es defendido por una parte de la nobleza, encabezada por el arzobispo Pedro Tenorio, que asegura que las Cortes son incompetentes para tomar tal decisión. Quedan así dos partidos enfrentados: el Consejo, revestido de una cierta autoridad legal, y los nobles, que disponen de mayor fuerza militar.

Finalmente, el 2 de agosto de 1393, en un intento para normalizar la situación del país, el Consejo decide declarar la mayoría de edad del rey ENRIQUE III el Doliente, aunque éste sólo cuenta con catorce años de edad. ENRIQUE, débil de cuerpo, pero de ánimo esforzado, obliga a lo grandes a devolver los bienes usurpados durante su minoría.

En diciembre de 1393 el rey preside sus primeras Cortes. La baja nobleza adquiere gran fuerza. Frente a ellos, la alta nobleza, la familia real, se dispone a acudir a las armas para mantener su poder. Pero el rey y sus leales van obligando a los rebeldes, uno a uno, a ceder en su postura y, luego, derrotan y castigan a quienes no lo han hecho. Todas las resistencias resultan inútiles y los parientes del rey son desterrados, expulsados de la corte o enclaustrados. Con ello, se consolida el poder de la autoridad real y el poder de la baja nobleza. Más adelante, en 1396, para establecer también esta autoridad real en las ciudades, ENRIQUE III crea la figura del corregidor.

La situación de tregua entre Castilla y Portugal, que se prolongaba desde 1389, hace crisis en mayo de 1396. El día 12 de dicho mes los portugueses atacan y ocupan Badajoz, que retienen como prenda por el pago de la cantidad fijada en la tregua de Monçao como compensación de los daños y que Castilla no había aún pagado. Pese a los intentos de conciliación y a las generosas ofertas de ENRIQUE III de Castilla y León, no se llega a ningún acuerdo y se producen ataques marítimos por parte de la flota castellana así como el incendio de Viseo por una fuerza de caballería.

La guerra entre Portugal y Castilla consiste en una serie de ataques aislados, escaramuzas y defecciones de uno y otro lado. En el momento en que la balanza parece inclinarse en favor de Castilla, y ésta ha recuperado parte de Galicia, JUAN I de Portugal propone la paz definitiva.

Mientras refugiados musulmanes y judíos comienzan a huir en masa a Marruecos, los reyes español y portugués envían ejércitos tras ellos. Enrique III de Castilla toma Tetuán y realiza una matanza en 1399.

La política comercial emprendida por el rey ENRIQUE III se ve favorecida por la situación de alianza con Francia, que posibilita el comercio de la lana con los puertos del norte. Al mismo tiempo, la amistad con Aragón permite el despliegue naval por el Mediterráneo. La fuerza naval le permite atacar y destruir la ciudad de Tetuán, nido de piratas, limpiar aquellas aguas y avanzar hacia Oriente.