A la muerte de ALFONSO III el Liberal, que muere soltero, le sucede en el trono de la Corona de Aragón, su hermano JAIME II el Justo (1291-1327). JAIME II, en la fecha, llega a Barcelona, jura los privilegios y las libertades de Catalunya, y va a Zaragoza para coronarse. De hecho, Alfonso a su muerte, deja Valencia, Aragón, Mallorca y el Condado de Barcelona a su hermano JAIME con la condición de que renuncie al trono de Sicilia del que ya es rey desde 1285 a favor de su otro hermano FEDERICO. JAIME II, sin embargo, decide ser rey de Aragón, de Valencia, de Mallorca y conde de Barcelona y continuar como rey de Sicilia. El infante FEDERICO, es nombrado de momento, lugarteniente general de Sicilia (1291 – 1296). De nuevo se entra en guerra con los Anjou.

Los sicilianos que se han sentido traicionados en Anagni, 6/1295, no aceptan la nueva situación y proclaman rey a FEDERICO, tercer hijo de PEDRO que ha ocupado desde la partida de JAIME II el Justo la lugartenencia del reino. Es considerado como FEDERICO II de Sicilia (1296-1337) -intitulado como Federico III por ser el tercer hijo de Pedro III-, negándose a devolver Sicilia al papado y a los Anjou.

En la fecha, JAIME II el Justo, va a Roma para recibir la investidura de Córcega y Cerdenya y el papa BONIFACIO VIII lo presiona para que participe en las luchas contra su hermano FEDERICO II de Sicilia.

JAIME II el Justo, queda libre de la presión internacional, aunque obligado a actuar con las armas contra su hermano FEDERICO para forzarlo a entregar Sicilia. La flota del rey de Aragón, unida a a la angevina lucha entonces contra los sicilianos (1298-1300) en cumplimiento de lo prometido al papa.

Nueva expedición de JAIME II el Justo contra su hermano FEDERICO II de Sicilia, al que le cuesta reducir (quizá tampoco lo pretende). Por fín -en la fecha- lo derrota en la batalla naval de Orlando. JAIME II quejoso de no recibir la ayuda económica prometida por BONIFACIO VIII y CARLOS II de Anjou, se retira a Catalunya pretextando haber cumplido sobradamente sus compromisos.

Los angevinos, en su lucha por obtener Sicilia, quedan reducidos a sus propias fuerzas (la monarquía francesa y el Pontificado han entrado en conflicto). Tienen, pues, que pactar la paz por separado con los sicilianos. Veinte años de lucha por la posesión de Sicilia (Desde 1282), han cansado a todos los contendientes. En agosto de 1302, se firma el tratado de Caltabellotta, por el que FEDERICO II (III) es reconocido como rey de Trinacria (en esta época el nombre de Sicilia no se utilizaba) hasta su muerte y, luego, la isla, pasará a la casa de Anjou . Así la isla queda temporalmente en poder de una rama secundaria de la familia real aragonesa.   Después, FEDRICO II  se casa con Leonor de Anjou, hija de su rival CARLOS de Anjou, que sigue reinando en la parte continental del reino de las Dos Sicilias (Nápoles). Se reconoce, pues, la independencia de Sicilia, lo que representa el mantenimiento de la isla dentro del área de influencia económica catalana. Sicilia será fiel aliada de Catalunya, tanto por intereses económicos compartidos como por la existencia de enemigos comunes.

Hay que tener presente que la renuncia a ejercer un dominio político directo sobre Sicilia no ha de ser interpretado como un fracaso. En primer lugar los catalanes no conquistan nunca Sicilia, sino que combaten al lado de los sicilianos contra los angevinos; por tanto, más que de conquista, quizá habríamos de hablar de alianza catalanosiciliana. En segundo lugar, hemos de pensar que los catalanes no se pueden permitir una guerra constante contra Francia y que los sicilianos prefieren un monarca privativo para la isla. Y, en tercer lugar, no hemos de olvidar que el verdadero interés de la clase dirigente catalana no consiste en el dominio directo de Sicilia, sino en los intereses comerciales compartidos (manufacturas catalanas a cambio de trigo siciliano).

ROGER de Flor, ex-templario y ex-pirata, un caudillo almogávar, tiene interés en no ser entregado por sus antecedentes en manos de sus adversarios, ya que FEDERICO II de Sicilia tiene muy buena relación con la Santa Sede y por esto tiene miedo que la orden del Temple lo reclame. Ofrece, pues, sus servicios al emperador de Constantinopla (Bizancio) ANDRÓNICO II Paleólogo, que se encuentra amenazado por los turcos y tiene necesidad urgente de tropas. El emperador los acepta, y así se constituye la Gran Companyia (Societate Catallanorum) que a las órdenes de ROGER de Flor y de otros valientes capitostes se dirige a Constantinopla. Forma parte de la expedición el cronista RAMON Muntaner.

En Sicilia, el final del enfrentamiento de los catalanes con la casa de Anjou, con la firma de la Paz de Caltabellota, ha vuelto a dejar desocupados a los almogávares, tal como había sucedido unos decenios antes con el final de la conquista de Valencia. En aquella ya lejana ocasión, la monarquía catalana había enviado a los almogávares a Sicilia (1282), donde estas tropas fueron decisivas en la conquista y en la defensa posterior de la isla frente a los franceses. Ahora, sin embargo, con la pacificación de Sicilia reaparece un viejo problema. Mantener un ejército en tiempo de paz es muy costoso y, a menudo, peligroso. Por este motivo, FEDERICO II quiere alejar a los almogávares de Sicilia.

Los almogávares, en la fecha, reconocen a FEDERICO II (III) de Sicilia como a señor natural. Y éste envía a su primo hermano, el infante FERNANDO de Mallorca, hijo del rey JAIME II de Mallorca, para que asuma el control de la Compañía. Pero no se llega a un entendimiento y la aventura en el Oriente que podría haber representado para Catalunya la obtención de un gran reino, queda nada más en una excitante aventura.