Cuando JUAN I de Castilla inicia su nueva campaña, los portugueses, con grandes refuerzos ingleses, le atraen hacia Aljubarrota, en el centro-oeste de Portugal, donde, en una batalla con evidente predominio de la infantería sobre la caballería, los castellanos sufren una terrible derrota el 15 de agosto de 1385. Tiene lugar en esta localidad portuguesa, con motivo de la lucha por el trono portugués, que ha quedado desierto tras la muerte de Fernando I de Portugal. El rey de Castilla, Juan I, casado en segundas nupcias con Beatriz, hija de los reyes de Portugal, y con la aprobación de Leonor Téllez, esposa de Fernando I de Portugal, utiliza el título de aquel reino ante la desaprobación de los portugueses. Obsesionado el rey castellano por la posesión del reino vecino, la batalla final supone una gran derrota para los castellanos, frenando las ansias de conquista sobre el reino portugués y soportando la invasión de los ingleses por Galicia y Benavente.

JUAN I el Grande, rey de Portugal, lleva a cabo, después de Aljubarrota, una decidida política de investigación náutica y de expediciones de exploración. Esta expansión ultramarina busca una salida al auge demográfico, la vitalidad de una burguesía emprendedora y unos caballeros arruinados.

JUAN I, rey de Portugal, firma el Tratado -alianza perpetua- de Windsor con Inglaterra, renovando la alianza entre ambas naciones, una alianza que nunca se rompería en lo sucesivo. Las tropas inglesas, en virtud de este tratado, entran en Castilla por La Coruña, y junto con las portuguesas, castigan a los ejércitos castellanos a la altura de Benavente.

La situación de tregua entre Castilla y Portugal, que se prolongaba desde 1389, hace crisis en mayo de 1396. El día 12 de dicho mes los portugueses atacan y ocupan Badajoz, que retienen como prenda por el pago de la cantidad fijada en la tregua de Monçao como compensación de los daños y que Castilla no había aún pagado. Pese a los intentos de conciliación y a las generosas ofertas de ENRIQUE III de Castilla y León, no se llega a ningún acuerdo y se producen ataques marítimos por parte de la flota castellana así como el incendio de Viseo por una fuerza de caballería.

La guerra entre Portugal y Castilla consiste en una serie de ataques aislados, escaramuzas y defecciones de uno y otro lado. En el momento en que la balanza parece inclinarse en favor de Castilla, y ésta ha recuperado parte de Galicia, JUAN I de Portugal propone la paz definitiva.

Mientras refugiados musulmanes y judíos comienzan a huir en masa a Marruecos, los reyes español y portugués envían ejércitos tras ellos. Enrique III de Castilla toma Tetuán y realiza una matanza en 1399.

La política comercial emprendida por el rey ENRIQUE III se ve favorecida por la situación de alianza con Francia, que posibilita el comercio de la lana con los puertos del norte. Al mismo tiempo, la amistad con Aragón permite el despliegue naval por el Mediterráneo. La fuerza naval le permite atacar y destruir la ciudad de Tetuán, nido de piratas, limpiar aquellas aguas y avanzar hacia Oriente.

Ante la petición de paz por parte de Portugal, ENRIQUE III de Castilla y León, plantea unas exigencias desorbitadas, entre otras la abdicación del rey portugués. Al no ser aceptadas por Portugal, en el verano de 1399 ENRIQUE III lanza un fuerte ataque que pone en sus manos diversas plazas y, luego, propone una tregua sin condiciones. Ésta se firma en la fecha. En la tregua se fija, entre otras cosas, el libre comercio entre ambos reinos.

Una expedición mandada por los infantes portugueses DUARTE, PEDRO y ENRIQUE el Navegante, parte de Lisboa hacia Ceuta que será conquistada a los benimerines, así como la isla de Perejil (a unos cuatro kilómetros). La cruz portuguesa se instala en Ceuta. (Su escudo municipal, hoy todavía es el de Portugal). La conquista de Ceuta supone la apertura de una vía descubridora para el pueblo lusitano; el Atlántico africano y África se convertirán desde entonces en la pasión de JUAN I, el rey portugués. Su población es expulsada y sustituida por colonos cristianos.

El camino más obvio es circunnavegando África, pero ello implica navegar por el Atlántico. Los últimos que han navegado por el océano han sido los fenicios y para mantener el monopolio de sus rutas comerciales han fomentado o simplemente inventado las supersticiones marineras que hacen creer a la posteridad que aquellas aguas son innavegables: horribles monstruos marinos, mares hirviendo que derriten el calafateado de los barcos, calmas chichas que los inmovilizan para siempre. ENRIQUE el Navegante, infante de Portugal, hijo del rey JUAN el Grande, es un apasionado por las expediciones marítimas. ENRIQUE, piensa que si los barcos pudiesen hallar una ruta hacia aquellas tierras, evitando el paso por el Imperio otomano, los artículos objeto de demanda resultarían más baratos y asequibles. Desafiando lo desconocido, los intrépidos marinos portugueses se arriesgan a explorar las costas de África.