Fallece el papa SIXTO V. Reorganizó las finanzas y la economía de los Estados pontificios, fija el colegio cardenalicio en 70 miembros y refuerza la aplicación de las conclusiones del concilio de Trento. Con su muerte acaba la serie de Papas estrictamente reformistas. Las profecías de San Malaquías se refieren a este papa como Axis in medietate signi (El hacha en medio del signo), cita que hace referencia a que en su escudo de armas figuraba un hacha cruzada sobre un león y a que el León es un signo del Zodiaco.

Giovanni Battista Castagna es coronado papa como URBANO VII (15.9.1590 – 27.9.1590). Su papado es considerado como el más corto en la historia -doce días- desde que, en 1961, la Iglesia Católica excluyó de las listas de papas legítimos a Esteban II quien gobernó la Iglesia durante tan sólo 3 días en el año 752. Al morir Sixto V, en un cónclave en el que sólo participaron 54 cardenales de los 65 que forman el Colegio Cardenalicio y gracias a la influencia de los cardenales españoles, Giambattista Castagna es elegido nuevo pontífice el 15 de septiembre de 1590.

Fallece el papa URBANO VII víctima de la malaria. A su muerte, deja todas sus posesiones personales a la caridad, que serán usadas por la Arquiconfraternidad de la Anunciación para la dote de niñas pobres. Las profecías de San Malaquías se refieren a este papa como De rore coeli (El rocío del cielo), cita que hace referencia a que fue obispo de Rossano y Ros significa «rocío», y a que sólo gobernó la Iglesia durante doce días, un periodo tan breve como el rocío del cielo.

Niccolò Sfondrati es coronado papa con el nombre de GREGORIO XIV -papa- (8.12.1590 – 16.10.1591). A la muerte de Urbano VII es elegido su sucesor en un cónclave que se prolonga durante más de dos meses debido a la injerencia en el mismo del Conde-duque de Olivares que pretende que el elegido sea uno de los siete cardenales que el rey español FELIPE II considera adecuados para ocupar el solio pontificio. El papa GREGORIO XIV no cuenta con experiencia política, razón por la cual cede la administración diplomática a su sobrino, el cardenal Paolo Emilio Sfondrati. Preside dos consistorios en los cuales nombra a 5 nuevos cardenales. Su mandato no estará marcado por grandes acontecimientos o problemas. El único hecho relevante del mismo será que, instigado por el rey de España y el duque de Mayenne, excomulga a ENRIQUE IV de Francia, que se ha puesto de acuerdo con los reformistas, declarándolo hereje para después privarlo de sus dominios. Tras ello, ofrece a FELIPE II el trono de Francia como sucesor de Enrique III de Valois, lo cual obliga a la conversión al catolicismo del sucesor legítimo ENRIQUE IV para acceder al trono francés.

En 1591 recibe una invitación para ir a Venecia del joven patricio Zuane Mocenigo, quien lo requiere para aprender sobre el arte de la memoria. Las relaciones entre profesor y alumno no fructifican en parte porque Mocenigo tiene una idea de BRUNO como un mago y no como el pensador que es. Al tratar de abandonarlo, Monciego lo denuncia a la inquisición veneciana por las según él, ideas herejes que le ha transmitido. Dispuesto a recuperar la libertad, se retracta de sus ideas, renegando de sus teorías cosmológicas y teológicas. Pero el Santo Oficio de Roma, alertado de la detención, no le deja escapar. Los venecianos acaban entregándole, se supone que por mero interés comercial. A cambio del prisionero, el Índice será un poco más benevolente con los libreros de Venecia.

FELIPE II no puede hacer nada contra Antonio PÉREZ que ha huido a Aragón. Y es aqui donde la Inquisición se demuestra de nuevo como valiosa herramienta política, puesto que el Consejo de la Suprema es el único con jurisdicción para actuar sobre todos los reinos de España. Aunque el Tribunal tiene que inventarse una acusación de herejía para poder intervenir, lo cierto es que ante el intento de trasladar a PÉREZ de la prisión del Justicia Mayor en Zaragoza a la del Santo Oficio, el pueblo de Zaragoza -en la fecha- se amotina contra el rey, no por especial simpatía a PÉREZ, sino porque los aragoneses ven en este hecho lo que resulta por demás obvio, es decir, la injerencia del poder real que vulnera las leyes y fueros privativos de Aragón y de su Justicia Mayor (Éste es el garante de que todos, autoridades -incluido el rey- y súbditos, observaran los fueros).

Después de los tumultos del mes de mayo, de nuevo se intenta trasladar a Antonio PÉREZ a una cárcel de la Inquisición con el fin de que la justicia real pueda tenerle bajo su jurisdicción. El pueblo de Zaragoza lo impide de nuevo y es duramente reprimido por las tropas que FELIPE II envía desde Castilla. Aunque PÉREZ consigue huir a Inglaterra, desde donde contribuirá a crear la leyenda negra sobre España y la Inquisición, el Tribunal actúa con severidad en Zaragoza durante varios años contra quienes han apoyado la causa de PÉREZ, en su mayoría noble aragoneses y gentes de letras, evidenciando las motivaciones estrictamente políticas de estos cruentos procesos.

Fallece el papa GREGORIO XIV. Las profecías de San Malaquías se refieren a este papa como Ex antiquitate urbis (De la antigüedad de la ciudad), cita que hace referencia a que nació cerca de Cremona, uno de las más antiguas ciudades del valle del Po.

Gian Antonio Facchinetti de Nuce es coronado papa con el nombre de INOCENCIO IX (3.11.1591 – 30.12.1591). Antes de fallecer Gregorio XIV las dos facciones en que se encuentra dividido el Colegio Cardenalicio han iniciado movimientos para designar el sucesor del enfermo pontífice. FELIPE II influye decisivamente sobre los cardenales españoles para, al igual que ha ocurrido con la anterior elección que ha sentado en el solio pontificio a GREGORIO XIV, lograr que el nuevo pontífice le sea favorable. El rápido cónclave concluye con la designación de Fachinetti quién, consciente del apoyo español en su elección, apoya durante sus dos meses de pontificado la causa de FELIPE II y de la liga católica contra ENRIQUE IV de Francia en las guerras de religión. La brevedad de su pontificado, de apenas dos meses, no permitirá que el mismo destaque por ningún hecho de relevancia.

Muere, en la fecha, a la edad de 49 años, en Ubeda (Jaén), San JUAN de la Cruz (Juan de Yepes), Había nacido en Fontiveros (Castilla) el 24/6/1542. Su encuentro con Teresa de Jesús fue decisivo para la vida de fray Juan; éste en busca de mayor observancia , estaba meditando pasarse a la orden de los cartujos. A partir de este encuentro Juan de la Cruz se dedicó a la tarea reformadora. Para muchos, S. Juan de la Cruz es el mayor poeta de la lengua castellana y una de las figuras de la literatura mística mundial. Canonizado en 1726 y Doctor de la Iglesia en 1926.