Muerto JUAN II de Castilla y León, le sucede, en el trono, su primogénito ENRIQUE IV el Impotente, (1454-1474). Castilla ignora la ley sálica y la corona se transmite por la vía de la primogenitura, pasando los varones, no obstante, delante de las mujeres. JUAN II, rey de Castilla se ha casado dos veces: de una primera unión con María de Aragón ha nacido un hijo, el futuro ENRIQUE IV el Impotente; de un segundo matrimonio, con ISABEL de Portugal, ha tenido una hija, la futura ISABEL la Católica, nacida en 1451, y un hijo, el infante ALFONSO de Ávila, nacido en 1453. En su testamento, JUAN II fija así el orden de sucesión al trono, totalmente conforme al derecho constitucional castellano: a) ENRIQUE y sus hijos; b) en su defecto, ALFONSO y sus hijos; c) en su defecto, ISABEL.

Al llegar ENRIQUE al trono de Castilla, JUAN II de Navarra firma, en la fecha, el acuerdo de Almazán por el que percibirá de Castilla una renta vitalicia de cuatro millones y medio de maravedís a cambio de su renuncia a los dominios que los infantes de Aragón tienen en Castilla.

La política exterior de Castilla pasa por la amistad con Francia y el Papa, y la guerra con Granada. En efecto, entre 1455 y 1457 se efectúan campañas contra el reino de Granada y su finalidad es un hostigamiento continuado. dirigido sobre todo a deteriorar la economía granadina. Sin embargo, tales campañas dan lugar a un enfrentamiento de la nobleza con ENRIQUE IV, al que se acusa de cobardía, pero que, según apuntan diversos historiadores, tendría posiblemente su base en la excesiva iniciativa mostrada por el monarca, cosa que la aristocracia no podía consentir si quería acaparar todo el poder.

ENRIQUE IV el Impotente, en la fecha, se casa con JUANA de Portugal, hermana de ALFONSO V el Africano e hija del rey DUARTE de Portugal, con lo que se confirma el apoyo mutuo que ambos reinos se prestan.

La conducta de JUANA de Portugal y de sus damas de honor, que con ella llegan a España, escandaliza a los pacatos cortesanos castellanos, y ello da lugar a multitud de murmuraciones y calumnias. De todos modos, en su segunda boda, ENRIQUE IV no quiere someterse a la costumbre de que la primera noche de bodas, la pasaran los reales cónyuges ante la corte y un notario, a fin de comprobar si la sábana era manchada de sangre por la desfloración (Esta costumbre de enseñar la sábana manchada de sangre es practicada todavía hoy en algunos ambientes rurales y entre los gitanos)

El Marqués de Villena, a las órdenes de JUAN II de Navarra, se reúne con ENRIQUE IV el 20 de mayo de 1457 y hace que el rey de Castilla desista de apoyar al príncipe de Viana y a los beamonteses. La reunión entre el Marqués de Villena y ENRIQUE IV, implica el inicio de las actuaciones de un partido que se propone minimizar el poder de las Cortes, haciendo que sea el Consejo Real el auténtico gobierno, como expresión de la aristocracia a la que tal partido pertenece. Puede decirse que ENRIQUE IV se deja anular por el Marqués de Villena. Sin embargo, pronto nace una liga que se opone a éste y que presenta un programa de gobierno que hace reaccionar a ENRIQUE IV.

CARLOS de Viana -hermanastro de FERNANDO (el Católico)- ha mantenido conversaciones secretas con ENRIQUE IV de Castilla, prometiéndose a la hermanastra de éste, ISABEL, lo que constituye un desafío al apoyo que JUAN II de Aragón, padre de CARLOS, presta a los rebeldes castellanos. Enterado el monarca aragonés, manda detener de nuevo, en la fecha, cuando comienzan las Cortes Catalanas de Lleida, a su hijo CARLOS, acusado de alta traición.

ENRIQUE IV entra en una fase depresiva y deja que la aristocracia vuelva por sus fueros.

Pero el cambio de actitud de ENRIQUE IV respecto a Navarra y la negativa de los catalanes de embarcarse en cualquier aventura que fuera más allá de su reconocimiento como heredero, impulsan a CARLOS a volverse hacia Francia en busca de ayuda. Por ello suspende las negociaciones para su boda con la infanta Isabel -la hermana de ENRIQUE IV que será luego Isabel I- y solicita la mano de Magdalena de Francia.

En 1462 ISABEL de Castilla pasa a la Corte de su medio-hermano, el rey ENRIQUE IV, es instalada en casa de la reina JUANA, en la q?ue lo portugues está también presente. Esto explica que ISABEL se expresara tanto en castellano como en portugués. Y también su deseo de mantener estrechas relaciones con Portugal, ya superada la guerra de sucesión, y su afición a la cultura de su familia materna.