Ante la petición de paz por parte de Portugal, ENRIQUE III de Castilla y León, plantea unas exigencias desorbitadas, entre otras la abdicación del rey portugués. Al no ser aceptadas por Portugal, en el verano de 1399 ENRIQUE III lanza un fuerte ataque que pone en sus manos diversas plazas y, luego, propone una tregua sin condiciones. Ésta se firma en la fecha. En la tregua se fija, entre otras cosas, el libre comercio entre ambos reinos.

Dos caballeros franceses, Juan de Bethencourt y Gadifer de la Salle, parten de La Rochelle hacia la conquista de las Islas Canarias, con la ayuda de ENRIQUE III de Castilla, bajo cuya soberanía se ponen. Conquistarán Lanzarote, Fuerteventura, Gomera y Hierro. Gran Canaria será incorporada en 1483 y La Palma y Tenerife en 1493/1495). La población indígena está formada principalmente por los guanches. El nombre de las Islas canarias procede precisamente del canario (Serinus canarinus canarius) pájaro cantor originario de estas islas.

En los inicios de su reinado, ENRIQUE III -rey de la corona de Castilla- ha intentado hallar una solución al Cisma de Occidente y, juntamente con Francia, ha propugnado una reunión de los dos papas -BONIFACIO IX y BENEDICTO XIII- para alcanzar un acuerdo. Al fallar tal propuesta, durante varios años la iglesia castellana ha permanecido acéfala. ENRIQUE III de Castilla, instado por MARTÍN I de Aragón, adopta una postura en el dilema de los papas y, en abril de 1403, se decide que Castilla vuelva a la obediencia de BENEDICTO XIII.

Nace en Toro, JUAN ( el que será JUAN II de Castilla), hijo de ENRIQUE III, rey de Castilla y León y de CATALINA Lancaster.

A partir de 1405 Castilla debe enfrentarse de nuevo con Granada. Enfermo ENRIQUE III, es su hermano FERNANDO quien dirije la campaña. Granada está en paz con Castilla desde 1370, pero, a raíz de la llegada al poder de Mohamed VII empiezan a menudear los incidentes fronterizos. Cuando, ante el peligro, ENRIQUE III consulta con Navarra y Aragón su posible ayuda, se produce el ataque fulminante de Mohamed que, en la primavera de 1405 se lanza simultáneamente contra Murcia, Ayamonte, Bedmar y Benamejí.

Los castellanos, dada la enfermedad de su rey ENRIQUE III el Doliente, piden una tregua, que se concierta el 6 de octubre de 1406. La indecisión de Castilla finaliza cuando Mohamed ataca a Pedro Manrique, adelantado de León, a quien derrota en los Collejares. La guerra es inevitable. Dada la enfermedad de ENRIQUE III, su hermano FERNANDO preside las Cortes reunidas en Toledo y consigue el apoyo de las mismas para formar un poderoso ejército (ocho naves, 10.000 lanzas, 4.000 jinetes y 50.000 peones).

Fallece, en la fecha, el rey castellano ENRIQUE III el Doliente de 28 años. Las Cortes reunidas en Toledo, tienen que suspenderse.