Después de haber dominado Sevilla y Toledo (esta ciudad se ha rendido el 11/5/1366), hacia julio de 1366, el territorio de Castilla se puede considerar libre de enfrentamientos internos. Tan sólo existen núcleos favorables a PEDRO I en la zona gallega, pero ENRIQUE de Trastámara (Enrique II) siente que la situación está controlada y da por concluida la guerra civil. Por ello, despide a las tropas mercenarias que le han dado la victoria, conservando sólo las imprescindibles.

El 3 de abril de 1367 ambos ejércitos (el de PEDRO I y el de ENRIQUE de Trastámara) se enfrentan a orillas del Najerilla -batalla de Nájera- y ENRIQUE de Trastámara, que está en inferioridad, es derrotado y se ve obligado a escapar con un grupo de fieles. A través de Aragón, ENRIQUE consigue llegar a Francia. Du GUESCLIN es hecho prisionero por PEDRO I. En cierto modo, y reduciendo las cosas a sus debidas proporciones, esta guerra entre PEDRO I y su hermanastro ENRIQUE, puede considerarse un episodio de la Guerra de los Cien Años que disputaban Francia e Inglaterra. Una vez más, los arcos largos ingleses actúan decisivamente, y la batalla concluye con la victoria del Príncipe negro y de PEDRO I. Éste, instala su gobierno personal y anega a Castilla en un baño de sangre. Bajo su cuchillo caen los prisioneros de guerra y aquellos que se pusieron al lado de ENRIQUE. Su venganza llega a tal extremo que el príncipe de Gales decide que no puede mantener su alianza con él. Posiblemente el hecho de que PEDRO I no tenga dinero para pagar su deuda con él, ni esté dispuesto a cumplir las promesas territoriales, influyan también en el inglés.

El conde de Alburquerque, con la orden de Santiago está con el pretendiente, igual se hallan los castillos del Duero y las ciudades de Valladolid, Avila, Segovia y Palencia. Dada la situación, ENRIQUE II consigue penetrar clandestinamente en Castilla y en setiembre de 1367 levantará su enseña en Calahorra después de jurar que nunca más abandonará la tierra de Castilla. La guerra no está tan decidida como había parecido en Nájera.

Reunión de Tarbes, entre PEDRO el Ceremonioso y ENRIQUE de Trastámara en la que éste se niega a cumplir sus compromisos anteriores y, por tanto, entregar Murcia. La situación bélica en el Mediterráneo tampoco permite a PEDRO reclamarlos por la fuerza. PEDRO I se debe enfrentar en solitario contra quienes en su reino defienden aún la causa de ENRIQUE II.

La guerra entre las dos facciones se alarga y se hace, a medida que pasa el tiempo, más y más sangrienta. Mientras ingleses, navarros y aragoneses intentan ponerse de acuerdo sobre la postura a seguir, ENRIQUE II de Castilla pasa a la ofensiva y en abril de 1368 pone sitio a Toledo. En tanto el sitio se prolonga CARLOS V de Francia decide aliarse nuevamente con ENRIQUE II ya que necesita contar con la flota castellana para enfrentarse a los ingleses.

ENRIQUE de Trastámara, pretendiente al trono de Castilla, y el rey de Francia, CARLOS V, firman, en la fecha, el tratado de ayuda militar en Toledo (Tratado de Toledo). Por parte francesa firma el tratado el mariscal D’Audrehem. ENRIQUE de Trastámara cuenta con la ayuda de tropas mercenarias francesas y bretonas, las Compañías Blancas, en su enfrentamiento con el rey de Castilla y hermanastro suyo, PEDRO I.

Históricamente se considera reinante la casa de Trastámara en la Corona de Castilla desde este día, a pesar de que ENRIQUE de Trastámara, como ENRIQUE II ya se había proclamado rey en 1366.

Cerca de Montiel (Ciudad Real) tiene lugar, en la fecha, la batalla del mismo nombre, entre las tropas de PEDRO I de Castilla y las de su hermano bastardo ENRIQUE de Trástamara. Derrotado PEDRO, busca refugio en el interior del castillo. El caballero Mens Rodríguez de Sanabria negocia con Du GUESCLIN, al mando de las tropas francesas que apoyan al bando de ENRIQUE II de Trastámara, la huida de su señor PEDRO I. Aunque el francés parece aceptar el trato de dejar huir a PEDRO I, se trata de una trampa. PEDRO I acude confiado de noche a la tienda de DUGUESCLIN, pero allí se encuentra con su hermanastro bastardo ENRIQUE y se enzarzan en una pelea en la que se dice que ENRIQUE mata a PEDRO con la ayuda de DUGUESCLIN, el cual sujeta a PEDRO para que ENRIQUE pueda apuñalarlo mientras dice: “ni quito ni pongo rey, pero ayudo a mi señor”. Con ello, el Trastámara se convierte en rey de Castilla y León (1369-1379). Pero la muerte de PEDRO I el Cruel no significa el fin automático de la guerra civil, declarada hace años. Todavía deberán eliminarse algunos focos petristas.

ENRIQUE de Trastámara para conservar el poder, tiene que recompensar a sus partidarios, acrecentar su número mediante el reparto de tierra, de privilegios: las mercedes de ENRIQUE (las mercedes enriqueñas) refuerzan considerablemente el poder de la aristocracia. ENRIQUE enajena vastas porciones del patrimonio real, se deshace en beneficio de la nobleza de una parte de los ingresos del Estado, sin hablar de las concesiones propiamente políticas. Así se constituye una aristocracia ambiciosa, sólida, rica: además de sus dominios, de sus rentas, saca sustanciales beneficios del comercio, ya que tiene vinculación con la Mesta, agrupación de ganaderos de ovejas merinas, y con los exportadores de lana. Por todo ello a ENRIQUE de Trastámara se le conocerá en la historia también por ENRIQUE el de las Mercedes.

Cuando en 1369 muere el rey de Castilla Pedro I el Cruel sin dejar herederos directos, FERNANDO de Portugal, hijo de Pedro I, rey de Portugal, como bisnieto de Sancho IV por parte materna se autoproclama heredero del trono de Castilla.