Pronto entre la Orden Teutónica y el Papado se plantean problemas de atribuciones jurisdiccionales, y al mismo tiempo se manifiesta entre la burguesía y la nobleza terrateniente el deseo de sacudirse la soberanía semieclesiástica de los teutónicos. Nobleza y burguesía organizan una liga de resistencia (Liga de Lucertole). Sin embargo, la Orden no sólo tiene problemas internos; temerosa de la presión que ejercen sobre sus territorios los lituanos y los polacos, amplía sus dominios incorporando Neumark (1402) para obtener un puente de contacto con Brandeburgo. La Orden Teutónica encabeza en el este de Alemania una cruzada contra los prusianos paganos. Los caballeros teutones abren la ruta del mar Báltico a la Iglesia y a los comerciantes alemanes.

Los Caballeros teutónicos logran derrotar a Polonia, y en 1346 se apoderan de Estonia, después de que ésta se rebela con éxito contra los daneses. Con ello, los Caballeros alcanzan su mayor extensión territorial.

Las ciudades del Rin y, más tarde, las ciudades alemanas del norestán formando asociaciones de comercio, la más poderosa de las cuales es la Hansa Teutónica (creada en 1358). Esta asociación acuerda bastantes tratados comerciales, crea nuevos centros de comercio y civilización, contribuye al desarrollo agrícola y de las artes menores, favorece la construcción de canales y carreteras, erige murallas en las ciudades, financia la construcción de catedrales, de ayuntamientos y lugares de reunión de gremios como expresiones de orgullo ciudadano. Incluso declara la guerra. (La desintegración de la Hansa empezará a finales del siglo XV y se acabara en 1669 definitivamente).

La capital de Polonia desempeña entonces el papel de un centro diplomático europeo. Aquí, en el año 1364, se celebra un encuentro de reyes. El principal problema del país eran los permanentes conflictos con los bohemios, a causa de Silesia y, desde el año 1225, con los Caballeros Teutónicos, que habían conseguido crear en Prusia un fuerte estado que amenazaba constantemente las fronteras polacas.

El expansionismo de la Orden Teutónica suscita la hostilidad de los reyes de Polonia y de los grandes duques de Lituania, que en 1386, deciden unir sus esfuerzos contra ella. La dinastía lituana de los Jagellón ocupa también el trono de Polonia. Este nuevo Estado, sin embargo, se debilitará por falta de cohesión interna y desaparecerá a fines del siglo XVIII.

En 1410, la lucha contra la Orden Teutónica por parte de los polaco-lituanos, registra una clara victoria de éstos en Tannenberg. A pesar de esta derrota y de otras menos sonadas que también sufrirán, los Cruzados Teutónicos consiguen mantener el fuerte de Malbork siguiendo su poder inquebrantado.

Jagellón (LADISLAO II), que ahora reina en Polonia-Lituania, se vuelve contra los Caballeros teutónicos. Forma parte del ejército que reune un contingente bohemio bajo el mando de Juan Zizka, que tantos logros iba a cosechar más tarde en las guerras husitas. Tampoco faltan tropas de los principados rusos e incluso tártaros. El 15 de julio de 1410 se libra la batalla de Tannenberg, inmediatamente al sur del territorio prusiano de los Caballeros teutónicos, y estos últimos sufren una derrota completa. LADISLAO II redondea esta acción con incursiones devastadoras contra Prusia, pero ha de desistir de ellas porque la levantisca nobleza polaca (toda ella) está promoviendo tumultos en su retaguardia.

En 1411 se firma un tratado de paz por el que los Caballeros teutónicos abandonan Samogita (la moderna Lituania). En lo sucesivo, los Caballeros dejarán de constituir una fuerza expansiva.

CASIMIRO IV es rey de Polonia (1447-1492). No es un guerrero ni un hombre culto, pero sí un diplomático paciente del tipo de Luis XI de Francia. Claro que puede luchar cuando debe hacerlo. Los prusianos se han levantado contra los Caballeros teutónicos, y solicitan la ayuda de CASIMIRO. Éste se la brinda, y aunque la guerra no está jalonada de grandes éxitos por ninguno de los dos bandos, acaba con un tratado de paz el 19 de octubre de 1466, por el que Polonia gana una salida al mar Báltico. El hijo de CASIMIRO reinará como LADISLAO II en Bohemia y Hungría. Otro de los hijos de Casimiro, Juan ALBERTO accede al trono de Polonia (1492-1501) a la muerte de su padre.

Varias decenas de años más tarde tiene lugar otro enfrentamiento entre Polonia y la Orden Teutónica: la llamada guerra \”de los Trece Años\” (1454-1466), y sólo entonces Polonia consigue recuperar la Pomerania Oriental (alrededor de Gdansk), y anular la amenaza que constituye la Orden de los Caballeros Teutónicos para el Estado polaco.