A partir de 1256, la guerra civil iniciará el declive definitivo de Bulgaria. A finales del siglo XIII, se produce el levantamiento del campesino Ivailo. Alzamiento precursor de los que más adelante tendrán lugar en otros puntos de Europa. Ivailo reunió un ejercito para combatir a los mongoles y también para oponerse al poder de los boyardos y al del zar Constantino Tij (1258-1277), el último representante de la dinastía Asén. El movimiento perdió muy pronto su carácter social y sólo sirvió de trampolín para colmar las ambiciones de su líder, que logró casarse con la viuda del ultimo zar y proclamarse rey legítimo de los búlgaros en 1278. Fue asesinado en 1280. En esta última etapa, la influencia de Bizancio fue aumentando, incluso en los asuntos internos búlgaros.

En Bulgaria, Ivailo logra casarse con la viuda del ultimo zar y proclamarse rey legítimo de los búlgaros en 1278. Será asesinado en 1280. En esta última etapa, la influencia de Bizancio irá aumentando, incluso en los asuntos internos búlgaros. Hacia 1285, los mongoles devastarán las tierras búlgaras. Una invasión que se completa sin obstáculos en 1292. Durante algunos años el reino de Tarnovo pasa a la dependencia de la Horda de Oro. En Bulgaria reina JUAN III ASEN II (1218-1241). El segundo imperio búlgaro alcanza su máxima expansión restaurando la Gran Bulgaria. JUAN II expande sus Estados hasta englobar en ellos todo el norte de los Balcanes desde el mar Negro al Adriático. Se anexiona Épiro y está a punto de anexionarse Constantinopla.

En Bulgaria, Ivailo es asesinado. En esta última etapa, la influencia de Bizancio ha ido aumentando, incluso en los asuntos internos búlgaros. Hacia 1285, los mongoles devastan las tierras búlgaras. Una invasión que se completa sin obstáculos en 1292. Durante algunos años el reino de Tarnovo pasa a la dependencia de la Horda de Oro. En Bulgaria reina JUAN III ASEN II (1218-1241). El segundo imperio búlgaro alcanza su máxima expansión restaurando la Gran Bulgaria. JUAN II expande sus Estados hasta englobar en ellos todo el norte de los Balcanes desde el mar Negro al Adriático. Se anexiona Épiro y está a punto de anexionarse Constantinopla.

Hacia 1285, los mongoles devastan las tierras búlgaras. Una invasión que se completa sin obstáculos en 1292.

Serbia toma parte activamente en las guerras bizantinas desde su primera fase, tratando de conseguir el mayor provecho. La victoria obtenida frente al zar búlgaro Miguel Sisman en Velzuzd, en 1330, pone fin a la alianza búlgaro-bizantina y contribuye a la consolidación de la hegemonia serbia en los Balcanes. Los pretendientes al trono de Serbia, buscan apoyo en el exterior, y ESTEBAN UROS III tiene que hacer frente a una alianza de Bulgaria y el Imperio bizantino. El emperador búlgaro MIGUEL III Shishman, de la dinastía Asen, se divorcia de Ana, hermana de UROS, y se casa con la princesa bizantina Teodora Paleologina. Su intención es unir sus fuerzas para una gran invasión de Serbia en 1330. Esto lleva al evento más importante del reinado de UROS III, la Batalla de Velbazhd, en la que derrota a los búlgaros y muere su emperador MIGUEL III. Tras la derrota de su aliado, el emperador bizantino ANDRÓNICO III PALEÓLOGO opta por retirarse, dirigiéndose hacia presas más sencillas.

Bulgaria ha tenido memorables gobernantes, Tervel, Krum, Simeón en el primer reino, Samuel en el reino macedónico que enfrentó a Basilio II, y los Asen en el segundo reino, en especial Iván II. El Imperio Turco Otomano acaba con este segundo reino mucho antes que con Bizancio, en 1371, pero no puede eliminar los momentos de grandeza que ha vivido un pueblo guerrero que se ha civilizado y se ha hecho cristiano a imagen y semejanza de Bizancio, a pesar de sentirlo como un enemigo natural.

Batalla de Varna. La culminación del proceso efectuado por HUNYADI, llega en 1444, cuando éste avanza a través de Bulgaria. La flota veneciana accede a desplazarse a los Dardanelos a fin de evitar que los turcos transporten refuerzos por mar a los Balcanes. Pero los venecianos no llegan a los Dardanelos, con lo que una gran flota turca pasa a Bulgaria. En Varna, a orillas del mar Negro, en la fecha, los turcos infligen una derrota total a las tropas de HUNYADI. Esto significa que los turcos se quedan en los Balcanes, pero HUNYADI logra al menos alejarlos y ganar un tiempo precioso para Europa central. Estos hechos son conocidos como la «última cruzada».

Alexandr Suvórov, el más grande de los generales de la historia rusa, despliega sus habilidades en 1773 derrotando a los turcos en Bulgaria de una manera espectacular.

Gran Bretaña y Francia solicitan que Rusia evacúe las provincias rumanas, a lo que Rusia no contesta directamente, sino que cruza el Danubio e invade Bulgaria el 20 de marzo de 1854. Ante estos hechos, los británicos y los franceses concluyen una alianza con el Imperio otomano, y el 28 de marzo declaran la guerra a Rusia. (Era la primera vez que Gran Bretaña o, antes que ella, Inglaterra luchaba en el mismo bando que Francia desde la tercera cruzada, seiscientos cincuenta años antes.). Por otro lado, Austria no desea que Rusia domine los Balcanes, de modo que amenaza con sumarse al bando contrario si los rusos no evacuan esa península. (Con esta iniciativa, Austria olvida la ayuda que Rusia le ha prestado pocos años antes, a raíz de la revuelta húngara.) En vista de la situación, Rusia evacúa Rumania, y Austria envía tropas para reemplazarla. Esto es algo que los rusos no olvidarán, y el antagonismo así generado tendrá importantes consecuencias.

El 2 de mayo de 1876 la situación en los Balcanes es peor que nunca, porque en ese momento estalla otra insurrección contra el Imperio otomano en su provincia de Bulgaria. El 20 de abril de 1876 (2 de mayo, según el calendario gregoriano, introducido muy tarde en Bulgaria), en la pequeña ciudad de Koprívshtitsa, al pie de la cordillera de los Balcanes, se escuchan repentinamente tiros de fusil. Los revolucionarios locales que preparan una rebelión nacional, atacan primero a los policías turcos llegados a detenerlos. Empieza así un acontecimiento que se convierte en un grandioso drama. El Levantamiento de mayo de 1876 marca una línea divisoria indeleble entre los tiempos viejos y los tiempos nuevos de Bulgaria, entre la tiranía y la libertad, entre la barbarie y la civilización.