El papa GREGORIO V sólo cuenta con el apoyo imperial ya que el pueblo romano no acepta un papa extranjero rigiendo los destinos de la Iglesia; por lo que, aprovechando que OTÓN III ha vuelto a Alemania y que el papa se encuentra en la Lombardía, CRESCENCIO NOMENTANO, con el apoyo bizantino, nombra papa, en la fecha, a Juan Filigato, un obispo de origen griego, que toma el nombre de JUAN XVI (4.997 – 2.998). Un nuevo antipapa.

Ante la proclamación del antipapa JUAN XVI, OTÓN III, como antes lo hicieran sus antecesores, llega a Roma, depone al antipapa, y ordena que le arranquen los ojos, le corten la lengua, las orejas, los labios, la nariz y las manos luego lo paseen sobre un asno por las calles de Roma. Después de esa humillación lo deporta al monasterio de Fulda en Alemania donde fallecerá en 1001. Por otra parte, OTON III ejecuta a CRESCENCIO Nomentano y a sus principales seguidores. Liberado momentáneamente de la permanente amenaza de los Crecencio, GREGORIO V puede atender los asuntos de la Iglesia, impulsando la reforma monástica, imponiendo una penitencia de siete años al rey ROBERTO de Francia por haberse casado con BERTA, a la que la unen lazos de consanguineidad. Intenta recuperar para el papado el prestigio perdido.

SILVESTRE II es nombrado Papa- (2.4.999-12.5.1003). Se trata de GERBERTO de Aurillac (conocido como “el papa del año mil”). Por parte del Papa, el adaptar el nombre de Silvestre es un gesto elegante dedicado a su imperial protector, puesto que así se llamó el papa que reinó en tiempos de Constantino, con el que GERBERTO expresa el parecido que ve entre el gran emperador romano -el primero que se hizo cristiano- y OTÓN III. Éste, por su parte, está tan enamorado de Roma que, al contrario que Constantino -que abandonó la antigua capital del mundo-, se instala en la Urbe y se propone restaurar el Imperio romano. Es el primer papa francés. Su cultura es tan grande que la imaginación popular le atribuye dotes de hechicero. Ha sido considerado el máximo intelectual de su tiempo. Es el único pontífice matemático de la historia. Opuesto al matrimonio de los clérigos. Aunque la principal aspiración de SILVESTRE II es la unión de todos los pueblos del mundo bajo el doble gobierno del emperador y del pontífice romano, no descuida en absoluto el gobierno cotidiano de la Iglesia que tiene un auténtico crecimiento durante su pontificado.

En el año 1000 OTÓN III y BOLESLAO I el Bravo, duque de Polonia, se reunen al pie de la tumba de San Adalberto en Gníezno. El emperador llama allí a BOLESLAO patricio del Imperio, le entrega una copia de la lanza de San Mauricio, le ciñe en las sienes el diadema imperial y, lo que es lo más importante, de acuerdo con Roma expresa su consentimiento para fundar en Gniezno la metrópoli eclesiástica polaca (y por tanto independiente). La organización de la Iglesia, completada con los primeros claustros de los benedictinos, se convierte en un importante elemento de la estructura política del Estado. OTÓN III reconoce, pues, en BOLESLAO I el Bravo, el aliado más importante en la obra de unificación de Europa bajo el cetro imperial.

El sueño imperial de OTÓN III ha sido la renovación del Imperio de los romanos, concebido como un gran reino cristiano, una federación de naciones, independientes, con igualdad de derechos y con capital en Roma. Desde esta perspectiva hay que ver su actuación en Polonia y en Hungría. Pero estos sueños acabarán trágicamente. En la fecha, una rebelión de los romanos, que no ve con buenos ojos la continua presencia de OTÓN III en Roma, le obliga a huir. El Papa SILVESTRE II le tiene que acompañar también.

OTÓN III reúne un poderoso ejército para castigar a los romanos, pero antes de llegar a Roma muere, en la fecha, en el castillo de Paterno a la edad de veintidós años. SILVESTRE II podrá regresar a Roma. OTÓN III fallece sin hijos.