Debido al acuerdo firmado en el mes de enero, cuando el duque de Lancaster desembarca en La Coruña, el 25 de julio de 1386, la situación castellana no era tan débil como el pretendiente creía y su invasión debe limitarse a tierras gallegas. Después de un invierno en Galicia, durante el cual se inician ya algunas conversaciones, el duque, con sus aliados portugueses, lleva a cabo una breve campaña y marcha acto seguido hacia Bayona para reanudar seriamente las conversaciones con JUAN I de Castilla.

A Pedro el Ceremonioso, le sucede su hijo JUAN I el Cazador o «el Animador de la gentileza» (hijo de Pedro el Ceremonioso y de Leonor de Sicilia) como Rey de la Corona de Aragón (1387-1396). Es un rey pacífico y le gustan las fiestas, la música, la poesía, la astrología y la cinegética, lo que da lugar al sobrenombre que ostenta. Después de desmantelar el bando cortesano de la reina SIBILA sigue una política exterior propia, rompiendo con la línea defendida por su padre. Pacta de inmediato con CARLOS VI de Francia, JUAN I de Castilla, CARLOS II de Navarra.

JUAN I el Cazador establece acuerdos con Francia y Castilla y mantiene el apoyo que concede la alta nobleza, a los barones, en su enfrentamiento con el «brazo real». Como consecuencia de esta postura, hace detener a su madrastra, SIBILA de Fortià, y a otros miembros de su familia, por defender la política del tercer brazo.

El rey de Castilla y el pretendiente JUAN de Gante, duque de Lancaster, llegan a un acuerdo -Tratado de Troncoso- por el que éste renuncia a todas sus pretensiones sucesorias a cambio de una indemnización de 600.000 francos oro, una renta vitalicia y la boda de su hija Catalina con ENRIQUE, príncipe de Asturias (hijo de JUAN I), primer primogénito real que ostenta este título y heredero de la corona castellana. Desde entonces los herederos de la corona de España llevan el título de Príncipes de Asturias. Con esta boda, que se celebra en Palencia el 17 de setiembre de 1388, queda definitivamente zanjado el pleito sucesorio con los descendientes del rey castellano Pedro I el Cruel.

Establecida la paz, JUAN I dedica todos sus esfuerzos a la reforma y reorganización de su reino. Fruto de esta actividad, que se ha ido gestando a lo largo de todo su reinado, son el reforzamiento de la autoridad real y, paralelamente, el de las Cortes, que se confirman como máximo órgano legislativo. La reestructuración de la audiencia como tribunal supremo de apelación completa el cuadro y contribuye a una mayor separación de los tres poderes. Tiempo atrás, en 1385 y, como consecuencia de la dura lección de Aljubarrota, se había establecido un ejército permanente y, por último, la actuación real busca en el terreno eclesiástico una renovación de la vida espiritual y una reforma encaminada a conseguir mayor disciplina.

Juan I de Castilla fallece de accidente a los 32 años, mientras probaba un caballo que le acababan de regalar. Durante su reinado había tenido que enfrentarse con los conflictos del Cisma de Occidente y de la guerra de los Cien Años.

ENRIQUE III, llamado el Doliente (1390-1406), por su naturaleza enfermiza, hereda la corona de su padre Juan I de Castilla y León, cuando cuenta once años de edad. Las intrigas por hacerse con el poder llevarán a la creación de partidos y a una situación de intrigas y luchas que pueden desembocar en una auténtica guerra civil.

Cuando la guerra civil parece inminente, se reúnen nuevas Cortes en Burgos y, en medio de enfrentamientos y lances de todo tipo, prevalece la opinión de que debe respetarse el testamento del rey, nombrándose un Consejo compuesto por personas que él mismo había designado: seis nobles de la baja nobleza y dos de la alta, dos prelados -de Santiago y Toledo- y seis procuradores que se renovarán cada seis meses. Pero ello implica la casi anulación de la alta nobleza, que reacciona airadamente y, en algún caso, recurre a las armas en una situación de auténtica guerra civil. Este acuerdo es defendido por una parte de la nobleza, encabezada por el arzobispo Pedro Tenorio, que asegura que las Cortes son incompetentes para tomar tal decisión. Quedan así dos partidos enfrentados: el Consejo, revestido de una cierta autoridad legal, y los nobles, que disponen de mayor fuerza militar.

El antijudaísmo creciente entre los cristianos, al que no era ajeno la competencia con los judíos en el terreno laboral, se plasma, en 1391, con la destrucción de la mayoría de las juderías del reino, entre ellas la de la propia Valencia, que ya nunca podrá recuperarse. Gran parte de los judíos se convierte al cristianismo, dando lugar al grupo social de los conversos.

Las prédicas del archidiácono de Écija HERNÁN Martínez, provocan una ola de tumultos antisemitas (pogromos) que, partiendo -en la fecha- de Sevilla en 1391, remonta rápidamente hacia el norte: Ciudad Real, Cuenca, Toledo, Madrid, Burgos, Logroño, conocen sucesivamente esta llamarada de violencia que amenaza la vida y los bienes de los judíos. Muchos judíos, en efecto, piden el bautismo para escapar de la persecución: una vez pasado el temporal, vuelven subrepticiamente a su antigua fe o conservan, en todo caso, ciertas costumbres y prácticas de sus antepasados. Se convierten en sospechosos a los ojos de la masa católica, que los acusa de judaizar en secreto, de profanar las hostias o incluso de librarse a crímenes rituales, como matanzas de niños.