CARLOS V el Sabio, rey de Francia, vencerá a CARLOS el Malo de Navarra en Cocherel el año 1364 y Bretaña caerá bajo vasallaje francés por el Tratado de Guérande en 1365. De hecho a excepción de este monarca, y a lo largo de la Guerra de los Cien Años, los monarcas galos, comandantes de ejércitos feudales, no sabrán enfrentarse a las compactas formaciones de arqueros e infantes ingleses.

El hijo de Juan de Monfort, Juan !V, fue proclamado duque de Bretaña en 1365.

La alianza contra el rey de Castilla queda constituida por ENRIQUE de Trastámara, que se considera ya rey en el exilio, PEDRO el Ceremonioso, CARLOS V de Francia y el Papa URBANO V. Los coaligados consiguen reunir fondos y contratan en noviembre de 1365 a las grandes compañías mercenarias. Este hecho decide a CARLOS II de Navarra a unirse definitivamente a los trastamaristas.

Con la llegada de CARLOS V el Sabio al trono francés (1364-1380), la Guerra de los Cien Años se ha extendido hasta la península Ibérica ya que este rey ha enviado a su condestable BERTRAND du GUESCLIN para apoyar a Aragón y defender las pretensiones al trono de Castilla de ENRIQUE de Trastámara en contra del rey PEDRO I el Cruel, quien recibe a su vez la ayuda del PRÍNCIPE NEGRO de Inglaterra.

En Calahorra, ENRIQUE de Trastámara, hermano bastardo de PEDRO I el Cruel de Castilla, se hace proclamar rey ENRIQUE II de Castilla, con el apoyo de PEDRO el Ceremonioso de la Corona de Aragón, prosiguiendo su avance por Logroño, Briviesca y Burgos con las Compañías Blancas de BERTRAND du GUESCLIN, tropas mercenarias reclutadas en Francia. Para manifestar públicamente su desafío al rey castellano, ENRIQUE se hace coronar rey de Castilla en las Huelgas de Burgos, en abril de 1366. Para entonces, PEDRO I ha abandonado Burgos. URBANO V da su bendición a la expedición de las Compañías Blancas que saliendo de Francia, se dirigen a la Península Ibérica, Oficialmente van a la Cruzada a luchar contra los nazaríes de Granada. De hecho, prestan un concurso valiosísimo a ENRIQUE II de Trastámara. El papa de Aviñón toma partido en una contienda política. El triunfo de ENRIQUE II sella la estrecha amistad entre las monarquias castellana y francesa.

ENRIQUE de Trastámara, pretendiente al trono de Castilla, y el rey de Francia, CARLOS V, firman, en la fecha, el tratado de ayuda militar en Toledo (Tratado de Toledo). Por parte francesa firma el tratado el mariscal D’Audrehem. ENRIQUE de Trastámara cuenta con la ayuda de tropas mercenarias francesas y bretonas, las Compañías Blancas, en su enfrentamiento con el rey de Castilla y hermanastro suyo, PEDRO I.

La guerra entre las dos facciones se alarga y se hace, a medida que pasa el tiempo, más y más sangrienta. Mientras ingleses, navarros y aragoneses intentan ponerse de acuerdo sobre la postura a seguir, ENRIQUE II de Castilla pasa a la ofensiva y en abril de 1368 pone sitio a Toledo. En tanto el sitio se prolonga CARLOS V de Francia decide aliarse nuevamente con ENRIQUE II ya que necesita contar con la flota castellana para enfrentarse a los ingleses.

Las medidas militares tomadas por CARLOS V de Francia y la estrategia de Du GUESCLIN, junto con la intervención de la marina castellana, conducen a las fuerzas francesas a una serie de victorias sobre los ingleses desde 1370 hasta 1373. En efecto Du GUESCLIN ha sido derrotado por el Príncipe negro en España, pero en Francia conduce una guerra defensiva impecable, evitando las batallas campales, efectuando incursiones sagazmente calculadas y venciendo a los ingleses en pequeños encuentros. Poco a poco, recupera el territorio evacuado.

Tras la muerte del cardenal Albornoz, que ha conseguido durante los últimos años que se reconozca de nuevo la soberanía papal en Roma, se reinician en esta ciudad las sublevaciones que el cardenal, durante su mandato como legado, había suprimido. La pérdida de su colaborador, unida a la reanudación de las hostilidades entre Francia e Inglaterra, inmersas en la Guerra de los Cien Años, tras un periodo de paz conseguido en 1360 con la Paz de Bretigny; determinan a URBANO V a retornar a Aviñón. Así, en la fecha, URBANO V abandona Roma, tras una estancia en la misma de casi tres años, y vuelve a fijar la sede pontificia en Aviñón.

El Papa URBANO V, fallece en la fecha, tal como se lo había predicho Sta.Brígida de Suecia. URBANO V está considerado como el primer Papa humanista de la historia de la Iglesia. Durante su pontificado fundó las universidades de Cracovia y Viena, apoyando a otras muchas. Será declarado beato por Pío IX en 1870, sus restos descansarán en la abadía de San Víctor en Marsella. Las profecías de San Malaquías se refieren a este papa como Gallus vicecomes (Vizconde galo), cita que hace referencia a su título nobiliario, vizconde, y a su origen francés.