ENRIQUE II apoyado por las Cortes reunidas en Medina del Campo, empieza su lucha para romper el bloqueo a que está sometido por PEDRO IV el Ceremonioso y sus aliados: Granada y Marruecos, Portugal y Navarra. El primero en ceder es el rey de Granada que, en la fecha, firma la paz y regresa a sus fronteras primitivas.

ENRIQUE II, en su lucha contra la alianza de los demás reinos peninsulares, ha derrotado primero a los granadinos (1370) y luego a los portugueses (1371), por lo que PEDRO el Ceremonioso, igual que los navarros, se ven forzados a llegar a un acuerdo, que se firma en la fecha.

ENRIQUE II de Castilla se traslada hacia Navarra, por donde puede llegar el ejército del duque de Lancaster que ha sido nombrado, por los ingleses, rey de Castilla. Allí el legado pontificio concierta una paz perpetua entre Castilla y Navarra que se firma el 4 de agosto de 1373. El ejército que desde Calais avanza hacia España es hostigado constantemente de manera que cuando llegue a Burdeos, a finales de 1373, prácticamente habrá desaparecido como tal y las pretensiones del inglés habrán fracasado totalmente.

LEONOR de Trastámara, hija de ENRIQUE II de Castilla, contrae matrimonio con CARLOS (futuro CARLOS III el Noble) heredero del trono navarro y se rectifican las fronteras entre ambos reinos para llevarlas a la normalidad. En virtud del tratado, Logroño, Salvatierra y Vitoria pasan a ser castellanas y San Vicente, Laguardia y Buradón, Fitero y Tudején vuelven a Navarra.

El infante CARLOS de Navarra (futuro Carlos III), en 1378, por orden de su padre, CARLOS II, encabeza una embajada para parlamentar con CARLOS V de Francia. Este último le apresa y ordena el embargo de las posesiones navarras en Francia, salvándose sólo el inexpugnable Cherburgo. En el interrogatorio se descubren los planes del rey navarro para conseguir la villa de Logroño.

Alertado el rey ENRIQUE II el de las Mercedes de Castilla, ordena la invasión de Navarra, obligando a CARLOS II el Malo a firmar el Tratado de Briones. Tras un invierno de escaramuzas, el 31 de marzo de 1379 se alcanza el tratado de Briones que representa el comienzo del dominio castellano sobre Navarra, ocho de cuyas villas pasan a Castilla.  Navarra  queda convertida, en la práctica, en un protectorado de Castilla. Pero ENRIQUE II no llega a firmar este tratado. Se encuentra en su lecho de muerte y es JUAN, su heredero, quien se encarga de hacerlo cuando él muere. El infante CARLOS será liberado en 1380.

Las Cortes de Castilla, en la fecha, modifican el Tratado de Briones y CARLOS, el heredero de Navarra, recibe en depósito las villas ocupadas por el ejército castellano y, al recibirlas, se compromete a que Navarra ayude a Castilla en su guerras y a que reconozca a CLEMENTE VII como verdadero Papa, en contra de la política de su padre CARLOS II. Éste no acepta las condiciones impuestas y, por tanto, el juramento de su hijo, el futuro CARLOS III, no tiene ningún efecto real.

La derrota de Aljubarrota, que pone en entredicho la hegemonía castellana, decide a Juan de Gante, duque de Lancaster, a intentar derribar, una vez más, a la dinastía Trastámara. JUAN I de Castilla, con el respaldo de las Cortes, reunidas en Valladolid, pacta, en la fecha, con CARLOS II de Navarra para evitar que aquel reino sea nuevamente plataforma de asalto de los ingleses (Tratado de Estella). En virtud de este pacto, Navarra recupera casi totalmente las plazas que controla Castilla a cambio del apoyo a este reino y del reconocimiento de CLEMENTE VII.

El rey de Navarra, CARLOS II el Malo, fallece el 1 de enero de 1387.

A CARLOS II de Navarra le sucede su hijo CARLOS III el Noble (1387-1425) cuando ha desempeñado ya una amplia actividad política, que ha marcado su forma de gobernar. Su largo reinado se caraterizará por una cierta pasividad, que toma forma en el pactismo y en el cuidado que pone en evitar enfrentamientos con Castilla y Aragón, cuya fuerza teme. Su carácter recto e imparcial, que le hace actuar de árbitro en diversas ocasiones, le valdrá el sobrenombre de «el Noble».