RICARDO II, rey de Inglaterra, sobrevive a la Revuelta de los Campesinde 1381 encabezada por Walter («Wat») Tyler. Es mucho menos intensa que la desarrollada en Francia, y el joven Ricardo II muestra valor al enfrentarla, pero la reprime cruelmente. Los esfuerzos reformistas se malogran.
RICARDO II alcanza la edad para gobernar por sí mismo, pero no demuestra gran competencia. Trata de acumular más poder del que puede controlar, ofendiendo con ello a nobles poderosos, incluidos sus propios parientes. Ha maquinado la muerte de su tío Tomás, duque de Gloucester, y ha desterrado a su primo Enrique de Bolingbroke, hijo de Juan de Gaunt.

El 13 de setiembre de 1383 los embajadores castellanos firman una tregua con Inglaterra, pero los sucesos inmediatos la desvirtúan.

Fallece John Wyclif. Wyclif ha sido un traductor, teólogo y reformista inglés que ha fundado el movimiento que se conoce como Lolardos o Wycliffismo y es considerado por muchos autores como el padre espiritual de los husitas y, en última instancia, de los protestantes. Su doctrina ha sido condenada por Gregorio XI. Ha sido un gran erudito al que desagradaban el ritual, el lujo y la corrupción de la Iglesia. Anhelaba una Iglesia menos materialista, más virtuosa y más cercana al pueblo. Deseaba que la Biblia se tradujera al inglés, a fin de que fuera accesible al común de las gentes, y en efecto se dispuso la traducción en 1382. Los seguidores de Wyclif se llamarán «lolardos» («Lollards», de una palabra holandesa que significa «murmuradores», pues al parecer siempre irán mascullando oraciones). Los lolardos desaprobarán los monasterios por considerarlos antros de vicio, y como les anima un fuerte espíritu nacionalista, se resistirán a que el Papa mande sobre ellos, pues al fin y al cabo es un extranjero.

Cuando JUAN I de Castilla inicia su nueva campaña, los portugueses, con grandes refuerzos ingleses, le atraen hacia Aljubarrota, en el centro-oeste de Portugal, donde, en una batalla con evidente predominio de la infantería sobre la caballería, los castellanos sufren una terrible derrota el 15 de agosto de 1385. Tiene lugar en esta localidad portuguesa, con motivo de la lucha por el trono portugués, que ha quedado desierto tras la muerte de Fernando I de Portugal. El rey de Castilla, Juan I, casado en segundas nupcias con Beatriz, hija de los reyes de Portugal, y con la aprobación de Leonor Téllez, esposa de Fernando I de Portugal, utiliza el título de aquel reino ante la desaprobación de los portugueses. Obsesionado el rey castellano por la posesión del reino vecino, la batalla final supone una gran derrota para los castellanos, frenando las ansias de conquista sobre el reino portugués y soportando la invasión de los ingleses por Galicia y Benavente.

Debido a un gran acercamiento entre la Corona de Aragón y la de Castilla que se produce en estos años, cuando en la fecha, tras la derrota de Aljubarrota, Castilla es amenazada seriamente por el duque de Lancaster, PEDRO el Ceremonioso se niega a aceptar ningún trato con los ingleses.

La derrota de Aljubarrota, que pone en entredicho la hegemonía castellana, decide a Juan de Gante, duque de Lancaster, a intentar derribar, una vez más, a la dinastía Trastámara. JUAN I de Castilla, con el respaldo de las Cortes, reunidas en Valladolid, pacta, en la fecha, con CARLOS II de Navarra para evitar que aquel reino sea nuevamente plataforma de asalto de los ingleses (Tratado de Estella). En virtud de este pacto, Navarra recupera casi totalmente las plazas que controla Castilla a cambio del apoyo a este reino y del reconocimiento de CLEMENTE VII.

JUAN I, rey de Portugal, firma el Tratado -alianza perpetua- de Windsor con Inglaterra, renovando la alianza entre ambas naciones, una alianza que nunca se rompería en lo sucesivo. Las tropas inglesas, en virtud de este tratado, entran en Castilla por La Coruña, y junto con las portuguesas, castigan a los ejércitos castellanos a la altura de Benavente.

Debido al acuerdo firmado en el mes de enero, cuando el duque de Lancaster desembarca en La Coruña, el 25 de julio de 1386, la situación castellana no era tan débil como el pretendiente creía y su invasión debe limitarse a tierras gallegas. Después de un invierno en Galicia, durante el cual se inician ya algunas conversaciones, el duque, con sus aliados portugueses, lleva a cabo una breve campaña y marcha acto seguido hacia Bayona para reanudar seriamente las conversaciones con JUAN I de Castilla.

El rey de Castilla y el pretendiente JUAN de Gante, duque de Lancaster, llegan a un acuerdo -Tratado de Troncoso- por el que éste renuncia a todas sus pretensiones sucesorias a cambio de una indemnización de 600.000 francos oro, una renta vitalicia y la boda de su hija Catalina con ENRIQUE, príncipe de Asturias (hijo de JUAN I), primer primogénito real que ostenta este título y heredero de la corona castellana. Desde entonces los herederos de la corona de España llevan el título de Príncipes de Asturias. Con esta boda, que se celebra en Palencia el 17 de setiembre de 1388, queda definitivamente zanjado el pleito sucesorio con los descendientes del rey castellano Pedro I el Cruel.

RICARDO II de Inglaterra y CARLOS VI de Francia han heredado una conflictiva situación, agravada en el caso francés por la progresiva locura del rey. En los dos países se inicia un período de desórdenes interiores -guerra civil- cuya gravedad relega la Guerra de los Cien Años a un segundo plano. Se considera este año el fin de la segunda fase (1369-1389) de esta interminable contienda.