Con la decadencia del imperio romano, en los albores del siglo V, y con su definitiva caída, una serie de pueblos germánicos se sucederán en la isla de Sicilia. Primero la ocupan y saquean los vándalos (439 -468) y por algunos años el dominio efímero de los godos. Los vándalos, desde África, se transformarán en audaces piratas, formando un imperio insular que abarcará pronto, además de las tierras continentales africanas, Baleares, Córcega, Cerdeña y Sicilia.

Sicilia y la península Itálica son ocupadas por los Hérulos. Un jefe hérulo, Odoacro, depone al último emperador romano de Occidente, Rómulo Augústulo (476), y  es nombrado rey de Italia por sus tropas (476 – 493)

Los ostrogodos vencen definitivamente a los hérulos y se instalan en la península itálica y Sicilia.

El asesinato de Amalasunta, reina regente ostrogoda, en el año 534 sirve de pretexto a Constantinopla para la invasión, de la Italia ostrogoda en 535. JUSTINIANO I indica a BELISARIO que invada la península itálica y a Sicilia. BELISARIO, en la fecha, se apodera de Sicilia que queda incorporada al Imperio bizantino. Sicilia será bizantina durante cuatro siglos aunque no serán de los más felices para la isla y sus habitantes. BELISARIO avanzará por la península en dirección a Roma, en tanto los ostrogodos (ya sin la firme dirección de Teodorico, muerto nueve años antes) parecen inermes.

En la fecha, el futuro GREGORIO I MAGNO se hace monje. Es ordenado diácono y enviado como legado papal a la corte de Bizancio. Ha nacido en 540, en una familia noble. Ha estudiado leyes y ha sido nombrado prefecto de Roma. Al heredar enormes extensiones de tierras, ha fundado en Sicilia seis monasterios benedictinos y transformado en convento su propio palacio.

Por estas fechas, los lombardos ya han conquistado la llanura del Po, Toscana septentrional, Umbría, Spoleto y Benevento y se asientan en estas regiones. Se crean ducados que cobrarán creciente autonomía con relación a la corona: Trento, Friuli, Spoleto, Tuscia, Benevento. Los bizantinos, por su parte, conservan el exarcado de Rávena, Istria, los ducados de Roma y Nápoles, Calabria y la isla de Sicilia, Italia sigue dividida en dos soberanías: una dependiente del Imperio romano de Oriente (incluyendo Roma) y otra lombarda.

Primer ataque árabe contra la Sicilia bizantina.

En la fecha, el emperador bizantino. CONSTANTE II, es brutalmente asesinado en el baño en Siracusa (Sicilia). Los romanos no verterán por él ni una sola lágrima.

El emperador LEÓN III se venga confiscando las tierras que los papas poseen en la isla de Sicilia, auténticos graneros con los que vienen dando de comer a los pobres de Roma desde hace más de doscientos años. Quita el sur de Italia de la jurisdicción del papa y lo pone bajo la jurisdicción del patriarca de Constantinopla, además de apropiarse de muchos bienes de la Santa Sede.

Los musulmanes toman Creta e inician la conquista de Sicilia.