PEDRO el Ceremonioso intenta tomar Gibraltar, pero el intento resulta fallido. Por ello, PEDRO el Ceremonioso firma en 1350 una tregua de catorce años con el sultán.

ALFONSO XI, rey de Castilla, muere de peste en 1350 en su segundo fallido intento de rescatar la plaza del peñon de Gibraltar. En esta ocasión se distinguen las catalanes almogávares que, convertidos en zapadores y protegidos con pieles embreadas para protegerse del fuego que les lanzan los sitiados, intentan abrir un portillo en las escarpadas murallas de la torre de la Calahorra, por el que habrán de penetrar los asaltantes. Pero el sitio deberá levantarse y Gibraltar seguirá en manos de los musulmanes.

Invasión de los benimerines que inician una larga lucha en los alrededores del estrecho de Gibraltar, asolando las poblaciones cristianas.

El segundo conde de Niebla, ENRIQUE de Guzmán encuentra, en la fecha, su muerte en Gibraltar, pues queriendo completar la obra iniciada por su bisabuelo, GUZMÁN el Bueno, en 1309, muere ahogado con otros cuarenta caballeros de su hueste frente a sus muros. Tras el suceso, su flota y las tropas que atacaban la ciudad desde tierra, comandadas por su hijo, abandonan el sitio de la plaza. Los restos del conde, en poder de los musulmanes, son colgados de una almena de la torre de la Barcina para “ynfundir temor en las christianas anymas”, donde al parecer permanecieron durante años. Esta muerte fue cantada por Juan de Mena en “El laberinto de la Fortuna”.

Gibraltar después de mil y una visicitudes, finalmente, en la fecha, día de San Bernardo -patrón del actual Gibraltar-, es capturada para los cristianos a los reyes de Granada por las tropas de JUAN ALONSO de Guzmán, primer duque de Medinasidonia, testigo del ahogamiento de su padre ENRIQUE en 1436. A partir de entonces, Gibraltar es repoblado y la roca es convertida en base naval de apoyo contra las flotas piratas del Mediterráneo y en las incursiones españolas en el norte de Africa. “Yabal al-Tariq” será pronunciada Gibraltar por sus nuevos señores castellanos. (El nombre de Gibraltar permanecerá cuando los británicos se apoderen de ella en 1713). ENRIQUE IV, rey de Castilla, ese mismo año, 1462, añade a sus títulos el de “rey de Gibraltar”.

La plaza de Gibraltar habiendo sido repoblada y organizada su administración por los Medinasidonia desde su conquista a los reyes de Granada, es incorporada en 1502, por decreto de los Reyes Católicos, a la Corona de Castilla con el título de noble villa y \”llave de España\”, por su emplazamiento estratégico.

El testamento de Isabel la Católica nos muestra la alta estima y valor que ha alcanzado Gibraltar. En efecto, manda a sus sucesores -entre ellos su marido FERNANDO de Aragón- respecto a Gibraltar: “que no la den (Gibraltar), ni enajenen, ni consientan dar ni enajenar, ni cosa alguna de ella…”

Gibraltar se convierte en fortaleza y santuario. BARBARROJA la saquea en 1540, a pesar de las obras defensivas realizadas por mandato del emperador CARLOS. Sigue en poder de España.

En 1607, el almirante holandés Jacob Heemskerk fuerza la entrada en el puerto de Gibraltar y destruye la flota española.

La escuadra anglo-holandesa compuesta por 100 barcos, 1.000 cañones y 4.000 soldados a las órdenes del vicealmirante sir George Rooke, al servicio del archiduque CARLOS, que no han permitido -el 27 de mayo- entrar en Barcelona, invade, en la fecha, la plaza de Gibraltar. Tres días de combate llevan a la rendición de la guarnición española que sólo cuenta con 100 soldados más 300 voluntarios, que se retira portando sus armas. Rooke ofrece a la población civil la opción de permanecer en Gibraltar, pero la inmensa mayoría rechaza la oferta y se retira al cercano pueblo de San Roque, dejando allí sólo a cien compatriotas. (Este triunfo, según el historiador Henry Kamen, convierte a Gibraltar en un símbolo de victoria que ningún gobierno británico pensará abandonar).